Z(OMe)-Pro-OH*DCHA | 23505-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Pro-OH*DCHA
• 英文别名: Z(OMe)-Pro-OH*dicyclohexylamine；Dicyclohexylaminsalz v. N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-L-prolin；dicyclohexylamine salt of N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-L-proline
• CAS: 23505-99-9
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 460.614
• InChiKey: GNYNFLNDBPRHCX-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Pro-OH*DCHA 在 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z(OMe)-Pro-Ile-Val-Ser-N3
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXLVIII Application of a new deprotecting procedure with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the syntheses of two porcine spinal cord peptides, neuromedin U-8 and neuromedin U-25.

  摘要：

  在溶液合成两种猪脊髓多肽（分别为神经生长因子 U-8 和神经生长因子 U-25）的过程中，证明了新的去保护程序的实用性。通过缩合两个片段制备的受保护神经生长素 U-8（8 个残基的多肽）可作为合成神经生长素 U-25（25 个残基的多肽）的 C 端氨基成分。在这一片段上，用叠氮程序连续缩合了五个肽片段，从而构建了神经生长素 U-25 的整个氨基酸序列，它可能是神经生长素 U-8 的生物合成前体。在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解了受保护的神经生长素 U-8 和神经生长素 U-25 上的所有保护基团。结果与三氟甲磺酸脱保护法的结果进行了比较。在大鼠子宫收缩活性方面，神经生长素 U-25 是神经生长素 U-8 的两倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1076

文献信息

• Studies on peptides. CXXVII. Synthesis of a tripentacontapeptide with epidermal growth factor activity.
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、KYOZO HAYASHI、KAZUHIKO MIZUTA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA

  DOI：10.1248/cpb.33.184

  日期：——

  The tripentacontapeptide corresponding to the entire linear sequence of epidermal growth factor was synthesized by assembling 15 peptide fragments and one His residue (position 22), followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The deprotected peptide was subjected to air-oxidation. After purification by ion-exchange chromatography on diethyl aminoethyl cellulose followed by high performance liquid chromatography, a peptide with powerful anti-gastric activity was obtained.

  通过组装15个肽片段和一个组氨酸残基（位置22），合成了对应于表皮生长因子整个线性序列的三十五肽。随后，通过三氟甲磺酸-噻吩在三氟乙酸中进行脱保护。脱保护的肽进行空气氧化。经过二乙氨基乙基纤维素上的离子交换色谱法纯化，接着用高效液谱法，获得了一种具有强大抗胃活性的肽。