4-甲氧基-1H-吡唑并3,4-b吡啶 | 119368-03-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-1H-吡唑并3,4-b吡啶
• 中文别名: 4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶；4-甲氧基-7氮杂吲唑
• 英文名称: 4-Methoxy-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 4-methoxy-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine；4-Methoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 119368-03-5
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: LUZLSGCBTXRFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并3,4-b吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-Methoxy-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  某些C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  已合成了一系列C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷，并对其生物学活性进行了评估。成功合成各种C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷涉及在4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的C-4位置通过合适的亲核试剂进行亲核置换（5） ，然后将C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶的钠盐与受保护的α-卤代呋喃呋喃糖进行糖基化。这种方法的使用为C-4取代的吡唑并[3,4-b]的β-D-呋喃核糖基，β-D-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧-β-D-戊戊呋喃糖基核苷提供了简单直接的途径。吡啶，其中C-4取代基是叠氮基，氨基，甲氧基，氯或氧代。根据UV数据确定这些糖基化的区域特异性，并通过1 H NMR分析确定端基构型。通过对三种化合物15、31和42的单晶X射线衍射研究确定了结构分配，分别代表了核糖2'-脱氧核糖核苷和核糖核苷。所有三个α-卤代糖的立体定向连接似乎是通过吡唑并[3,4-b]吡啶的阴离子N-1在卤

  DOI：

  10.1021/jm00125a004
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯-7-氮杂吲唑,4-氯吡唑并[3,4-B]吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到4-甲氧基-1H-吡唑并3,4-b吡啶
  参考文献：
  名称：

  某些C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  已合成了一系列C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷，并对其生物学活性进行了评估。成功合成各种C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷涉及在4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的C-4位置通过合适的亲核试剂进行亲核置换（5） ，然后将C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶的钠盐与受保护的α-卤代呋喃呋喃糖进行糖基化。这种方法的使用为C-4取代的吡唑并[3,4-b]的β-D-呋喃核糖基，β-D-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧-β-D-戊戊呋喃糖基核苷提供了简单直接的途径。吡啶，其中C-4取代基是叠氮基，氨基，甲氧基，氯或氧代。根据UV数据确定这些糖基化的区域特异性，并通过1 H NMR分析确定端基构型。通过对三种化合物15、31和42的单晶X射线衍射研究确定了结构分配，分别代表了核糖2'-脱氧核糖核苷和核糖核苷。所有三个α-卤代糖的立体定向连接似乎是通过吡唑并[3,4-b]吡啶的阴离子N-1在卤

  DOI：

  10.1021/jm00125a004

文献信息

• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• SANGHVI, YOGESH S.;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATH+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 887-890
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of certain C-4 substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine nucleosides
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Steven B. Larson、Randall C. Willis、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00125a004

  日期：1989.5

  C-4 substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine nucleosides have been synthesized and evaluated for their biological activity. Successful synthesis of various C-4 substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine nucleosides involves nucleophilic displacement by a suitable nucleophile at the C-4 position of 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (5), followed by glycosylation of the sodium salt of the C-4 substituted pyrazolo[3

  已合成了一系列C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷，并对其生物学活性进行了评估。成功合成各种C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷涉及在4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的C-4位置通过合适的亲核试剂进行亲核置换（5） ，然后将C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶的钠盐与受保护的α-卤代呋喃呋喃糖进行糖基化。这种方法的使用为C-4取代的吡唑并[3,4-b]的β-D-呋喃核糖基，β-D-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧-β-D-戊戊呋喃糖基核苷提供了简单直接的途径。吡啶，其中C-4取代基是叠氮基，氨基，甲氧基，氯或氧代。根据UV数据确定这些糖基化的区域特异性，并通过1 H NMR分析确定端基构型。通过对三种化合物15、31和42的单晶X射线衍射研究确定了结构分配，分别代表了核糖2'-脱氧核糖核苷和核糖核苷。所有三个α-卤代糖的立体定向连接似乎是通过吡唑并[3,4-b]吡啶的阴离子N-1在卤