(2S,3S)-1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-(5,6-exo-epoxy-3-endo-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl)-D-manno-pentitol | 1196890-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-(5,6-exo-epoxy-3-endo-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl)-D-manno-pentitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-[(1R,2R,4S,5S,6S,7S)-7-nitro-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]pentyl] acetate
• CAS: 1196890-18-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₄
• 分子量: 517.444
• InChiKey: GPJZGSIDPLNNKJ-XOSAPUOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-(3-endo-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl)-D-manno-pentitol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-(5,6-exo-epoxy-3-endo-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl)-D-manno-pentitol
  参考文献：
  名称：

  由糖合成手性2-呋喃基和3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  2-甲基呋喃与衍生自d-甘露糖和d-半乳糖的手性（E）-1,2-二脱氧-1-硝基烯烃之间的不对称Diels-Alder反应在室温，13 kbar压力下进行。该过程是完全区域选择性的，只有四个具有五-O-乙酰基-1'- C-（4-甲基-3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基）的加合物。在每种情况下均形成戊糖醇结构。这些加合物以及相同硝基链烯和呋喃的环加成反应所产生的加合物，已被转化为手性衍生物，例如2-呋喃基取代的1-硝基糖，2-糖基-4-甲基-3-硝基-7-氧杂双环[ 2.2.1]庚烷和5，6-外-环氧-2-糖-3-3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.026