(2S,4R)-2-methyl-4-(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)pentan-1-ol | 96481-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2-methyl-4-(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 96481-78-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: YGXCHJJSJQINCM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-methyl-4-(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)pentan-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 Benzoic acid (4E,8E)-(S)-1-[(2S,4R)-1-benzenesulfonyl-2-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentyl]-5-ethyl-11-methoxycarbonyl-3,9-dimethyl-undeca-4,8-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,4R)-methyl 2,4-dimethyl-5-oxohexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R)-2-methyl-4-(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055

文献信息

• The Chemistry of Some Dalodesmidean Millipedes from Tasmania (Diplopoda, Polydesmida)
  作者：Tappey H. Jones、Dylan M. Guthrie、Conor T. Hogan、Donovan J. Robinson、Robert Mesibov、William A. Shear、Thomas F. Spande、Ralph A. Saporito

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00806

  日期：2018.1.26

  (Diplopoda) are well known for their toxic or repellent defensive secretions. As part of a larger investigation, we describe the chemical constituents of 14 species of Tasmanian millipedes in seven genera. Six species in the genus Gasterogramma were found to produce acyclic ketones, including the pungent unsaturated ketones 1, 2, and 6, and the novel (rel-3R,5S,7S)-3,5,7-trimethyl-2,8-decanedione (7b), for

  千足虫（Diplopoda）以其有毒或驱蚊的防御性分泌物而闻名。作为较大调查的一部分，我们描述了七个属的14种塔斯马尼亚千足虫的化学成分。六种属中的Gasterogramma被发现产生无环酮，包括刺激性不饱和酮1，2，和6，和小说（相对-3 - [R，5小号，7小号）-3,5,7-三甲基-2- ，8-癸二酮（7b），其立体构型是通过异构体对的立体选择性合成而建立的。在千足虫的防御性分泌物中尚未检测到这些化合物。该报告是第一个关于达洛德斯米德亚（Polydesmida）亚种的报告，该亚目是南半球温带地区土壤和垃圾动物区系的主要组成部分。