methyl 4-(methyl(3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzoate | 89787-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(methyl(3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[methyl(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]benzoate；methyl 4-[methyl-(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]benzoate
• CAS: 89787-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XGWVZKJZYOIGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氨基)苯甲酸甲酯 、 苯丙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到methyl 4-(methyl(3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于饱和酮的 β-官能化的铜催化顺序脱氢-共轭加成：范围和机制

  摘要：

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01337

文献信息

• Renaud, Roger N.; Stephens, Campbell J.; Brochu, Gaetan, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 565 - 569
  作者：Renaud, Roger N.、Stephens, Campbell J.、Brochu, Gaetan

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。