| 400888-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 400888-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₈
• 分子量: 322.356
• InChiKey: JCOACVPIDSZCEC-BCSIVCRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到((2S,3R,4S,5S,6R)-2-Hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097