6-O-methyl-2',4-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A 9-O-(2-methoxyprop-2-yl)oxime | 119685-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-methyl-2',4-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A 9-O-(2-methoxyprop-2-yl)oxime
• CAS: 119685-39-1
• 化学式: C₄₅H₈₆N₂O₁₄Si
• 分子量: 907.268
• InChiKey: BUECEOATJMEDQT-QLTPLYMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  185.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-methyl-2',4-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A 9-O-(2-methoxyprop-2-yl)oxime 在 sodium metabisulfite 、 甲酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 克拉霉素
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of clarithromycin

  摘要：

  本发明涉及一种包括一锅法反应的过程，用于制备红霉素9-肟盐，包括：(a)将红霉素硫氰酸盐与铵源反应，以得到红霉素游离碱；(b)通过将红霉素游离碱与三乙胺和羟胺盐酸盐反应，氧化红霉素游离碱的C-9羰基，形成红霉素肟；(c)将步骤(b)得到的红霉素肟与铵源反应，以得到红霉素9-肟盐。本发明还涉及一种用于制备克拉霉素的一锅法反应，从用于制备红霉素9-肟盐的一锅法反应开始，进一步包括在步骤(c)之后：(d)对肟基的羟基进行硅烷化处理，以及红霉素9-肟盐的2'和4"位，以得到硅烷化衍生物；(e)使用至少一种甲基化试剂，在至少一种无机碱存在的情况下，对硅烷化衍生物的6位羟基进行甲基化处理，得到SMOP，其中SMOP为6-O-甲基-2'，4"-双(三甲基硅基)-红霉素A 9-O-(2-甲氧基丙烷基)肟；(f)在水合乙醇存在的情况下，使用至少一种去肟试剂将SMOP转化为克拉霉素。

  公开号：

  US20090054634A1
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 methyl ter-butyl ether 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以94.6%的产率得到6-O-methyl-2',4-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A 9-O-(2-methoxyprop-2-yl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of clarithromycin

  摘要：

  本发明涉及一种包括一锅法反应的过程，用于制备红霉素9-肟盐，包括：(a)将红霉素硫氰酸盐与铵源反应，以得到红霉素游离碱；(b)通过将红霉素游离碱与三乙胺和羟胺盐酸盐反应，氧化红霉素游离碱的C-9羰基，形成红霉素肟；(c)将步骤(b)得到的红霉素肟与铵源反应，以得到红霉素9-肟盐。本发明还涉及一种用于制备克拉霉素的一锅法反应，从用于制备红霉素9-肟盐的一锅法反应开始，进一步包括在步骤(c)之后：(d)对肟基的羟基进行硅烷化处理，以及红霉素9-肟盐的2'和4"位，以得到硅烷化衍生物；(e)使用至少一种甲基化试剂，在至少一种无机碱存在的情况下，对硅烷化衍生物的6位羟基进行甲基化处理，得到SMOP，其中SMOP为6-O-甲基-2'，4"-双(三甲基硅基)-红霉素A 9-O-(2-甲氧基丙烷基)肟；(f)在水合乙醇存在的情况下，使用至少一种去肟试剂将SMOP转化为克拉霉素。

  公开号：

  US20090054634A1