(3S,7S)-diethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)nonanedioate | 1372869-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,7S)-diethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)nonanedioate
• CAS: 1372869-83-4
• 化学式: C₃₁H₆₀B₂O₉Si
• 分子量: 626.519
• InChiKey: CYJPBDBBWLOTQL-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S)-diethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)nonanedioate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,7S)-diethyl 3,7-bis(benzoyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonanedioate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid dimethyl ester 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3RS,7SR)-diethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)nonanedioate 、 (3S,7S)-diethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)nonanedioate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f