3-formyl-6-iodo-N-butylcarbazole | 914801-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-6-iodo-N-butylcarbazole
• 英文别名: 9-Butyl-6-iodocarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 914801-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₆INO
• 分子量: 377.225
• InChiKey: FABLIMWMNKAHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-6-iodo-N-butylcarbazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-((3-(2-(3-((1-phenylethylamino)methyl)-9-butyl-9H-carbazol-6-yl)ethynyl)phenyl)methyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  乙炔化咔唑基手性双硼酸化学传感器对酒石酸的对映选择性识别，在酸性 pH 下具有改善的响应

  摘要：

  制备了基于乙炔化咔唑的手性双硼酸化学传感器。与具有未取代咔唑荧光团的化学传感器相比，手性化学传感器显示出红移发射。发现了化学传感器的 a-PET 效应，这与我们之前对基于咔唑的硼酸化学传感器的 d-PET 效应的观察不同。酒石酸的对映选择性识别与这些化学传感器有关。随着酒石酸浓度的增加，观察到连续的荧光发射增强/减弱，这暂时归因于结合化学计量从 1:1 结合到 1:2 结合的转变。特别有趣的是在酸性 pH 值下改进了用于识别酒石酸的荧光响应，这在 a-PET 化学传感器中很少观察到。我们提出这种传感是由于 a-PET/d-PET 的混合机制和结合时的构象限制。我们的结果将有助于设计在酸性 pH 下具有改善的荧光响应的手性硼酸化学传感器，这很少报道。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0898-z
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium iodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-formyl-6-iodo-N-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  乙炔化咔唑基手性双硼酸化学传感器对酒石酸的对映选择性识别，在酸性 pH 下具有改善的响应

  摘要：

  制备了基于乙炔化咔唑的手性双硼酸化学传感器。与具有未取代咔唑荧光团的化学传感器相比，手性化学传感器显示出红移发射。发现了化学传感器的 a-PET 效应，这与我们之前对基于咔唑的硼酸化学传感器的 d-PET 效应的观察不同。酒石酸的对映选择性识别与这些化学传感器有关。随着酒石酸浓度的增加，观察到连续的荧光发射增强/减弱，这暂时归因于结合化学计量从 1:1 结合到 1:2 结合的转变。特别有趣的是在酸性 pH 值下改进了用于识别酒石酸的荧光响应，这在 a-PET 化学传感器中很少观察到。我们提出这种传感是由于 a-PET/d-PET 的混合机制和结合时的构象限制。我们的结果将有助于设计在酸性 pH 下具有改善的荧光响应的手性硼酸化学传感器，这很少报道。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0898-z

文献信息

• 一种细胞膜靶向的单线态氧发生器及其制备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN113444071B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种细胞膜靶向的单线态氧发生器及其制备方法和用途，其中细胞膜靶向的单线态氧发生器的结构如下：本发明细胞膜靶向的单线态氧发生器在光照条件下，可有效产生单线态氧。细胞暗毒性测试表明该发生器的生物相容性良好，双光子共聚焦荧光显微成像实验表明该发生器对HeLa细胞光稳定性好，可以有效定位细胞中的细胞膜(定位系数为0.91)，适用于细胞内的双光子荧光成像。
• Synthesis and Characterization of Carbazole-Based Dendrimers with Porphyrin Cores
  作者：Ting Hua Xu、Ran Lu、Xian Ping Qiu、Xing Liang Liu、Peng Chong Xue、Chang Hui Tan、Chun Yan Bao、Ying Ying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200600356

  日期：2006.9

  A series of novel dendritic carbazole-based porphyrins [T(Cz-Gn)Ps] have been synthesized by a combination of Ullmann coupling and Adler condensation reactions and their intramolecular energy-transfer properties have been studied by absorption and steady-state fluorescence spectroscopy. It has been found that the light-harvesting capabilities of T(Cz-Gn)Ps increase with increasing generation, but that

  通过乌尔曼耦合和阿德勒缩合反应的组合合成了一系列新型树枝状咔唑基卟啉 [T(Cz-Gn)Ps]，并通过吸收和稳态荧光光谱研究了它们的分子内能量转移特性。已经发现，T(Cz-Gn)Ps 的光捕获能力随着发电量的增加而增加，但是能量转移的效率从 T(Cz-G0)P 降低到 T(Cz-G2)P，原因是福斯特能量转移过程。此外，这些树枝状大分子可以发出具有高荧光量子产率的强烈红光，因此可以在光子器件中得到应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• The synthesis and optical properties of benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors as novel bipolar fluorescent compounds
  作者：Haiying Wang、Gang Chen、Xiaoping Xu、Hua Chen、Shunjun Ji

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.01.010

  日期：2010.8

  Novel bipolar benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors were synthesized and characterized using 1H and 13C NMR and mass spectrometry; their thermal, optical and electrochemical properties were also investigated. Optoelectronic properties are reported and discussed in terms of the distribution of the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了具有各种π电子给体的新型双极苯并噻唑基衍生物，并使用1 H和13 C NMR和质谱进行了表征；还研究了它们的热，光学和电化学性能。根据最高占据的分子轨道的分布和最低的未占据的分子轨道的分布以及给电子部分和受电子部分之间的共轭途径来报道和讨论光电子性质。这些化合物表现出高的荧光量子产率，理想的HOMO水平和高的热稳定性。使用量子化学计算来研究优化的基态几何形状以及化合物的HOMO和LUMO水平的空间分布。
• Using C60-bodipy dyads that show strong absorption of visible light and long-lived triplet excited states as organic triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Pei Yang、Wanhua Wu、Jianzhang Zhao、Dandan Huang、Xiuyu Yi

  DOI：10.1039/c2jm34353c

  日期：——

  The synthesis of visible light-harvesting C60-bodipy dyads (bodipy = boron-dipyrromethene), and the study of the photophysical properties and the application of dyads as heavy-atom free organic triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation (TTA) based upconversion, are reported. By attaching carbazole units to the π-core of the bodipy chromophore via an ethynyl linker, the absorption wavelength of the antenna in the dyads is readily tuned from 504 nm for the unsubstituted bodipy, to 538 nm (one carbazole unit, ε = 61 800 M−1 cm−1) and 597 nm (two carbazole units, ε = 58 200 M−1 cm−1). Upon photoexcitation at 538 nm (dyad C-1) or 597 nm (dyad C-2), intramolecular energy transfer from the antenna to the C60 unit occurs, and as a result, the singlet excited state of the C60 unit is populated. Subsequently, with the intrinsic intersystem crossing (ISC) of C60, the triplet excited state of the C60 unit is produced (τT up to 24.5 μs). Thus, without the need for any heavy atoms, the triplet excited state of the dyads was populated upon visible light excitation. The population of the C60-localized triplet excited state of the dyads was confirmed by nanosecond time-resolved transient difference absorption spectra and spin density analysis. The dyads were used as triplet photosensitizers for TTA upconversion and upconversion quantum yields of up to 2.9% were observed.

  本研究报告介绍了可见光收集型 C60-bodipy（bodipy = 硼-二吡咯并二酮）二元体的合成、光物理性质研究以及二元体作为无重金属有机三重态光敏剂在基于三重态湮灭（TTA）的上转换中的应用。通过乙炔基连接剂将咔唑单元连接到波地平发色团的Ï-核上，二元化合物中天线的吸收波长很容易从未被代理的波地平的 504 nm 调整到 538 nm（一个咔唑单元，δµ = 61â800 Mâ1 cmâ1）和 597 nm（两个咔唑单元，δµ = 58â200 Mâ1 cmâ1）。在 538 纳米（染料 C-1）或 597 纳米（染料 C-2）处受到光激发时，分子内能量会从天线转移到 C60 单元，从而填充 C60 单元的单激发态。随后，随着 C60 的内在系统间交叉（ISC），C60 单元的三重激发态产生（ÏT 高达 24.5 μs）。因此，无需任何重金属原子，二元体的三重激发态就能在可见光激发下产生。纳秒时间分辨瞬时差分吸收光谱和自旋密度分析证实了二元化合物的 C60 定位三重激发态的填充。这些二元化合物被用作 TTA 上转换的三重态光敏剂，并观察到高达 2.9% 的上转换量子产率。
• Carbazole‐based dual‐functional chemosensor: Colorimetric sensor for Co ²⁺ and fluorescent sensor for Cu ²⁺ and its application
  作者：Li Liu、Xiaonan Liu、Changqing Guo、Min Fang、Cun Li、Weiju Zhu

  DOI：10.1002/jccs.202100343

  日期：2021.12

  blue after Cu2+ was added. The binding process could be reasonably speculated by spectrometric titrations, 1H NMR, mass spectrometry (MS) analysis, and density functional theory (DFT) calculation. The results of fluorescence electron microscopy showed that CNS could be used as a fluorescent sensor to detect Cu2+ in Hela cells. In addition, CNS was successfully used for the detection of Cu2+ in actual

  2-肼苯并噻唑与3-醛-6-萘-N-丁基咔唑缩合制备了一种新型咔唑衍生物CNS ，在不同溶剂体系中具有高选择性区分Co 2+和Cu 2+。CNS 可以通过“肉眼”识别 Co 2+，在 DMSO/H 2 O (v/v = 1:1) 中颜色从无色变为淡黄色。Cu 2+ 的加入使荧光发射强度增加了近10倍，同时伴随着CH 3 CN发射峰的微弱蓝移。在 365 nm 紫外灯照射下，CNS 溶液颜色由浅蓝色变为深蓝色。添加了2+。结合过程可以通过光谱滴定、1 H NMR、质谱 (MS) 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算合理推测。荧光电镜结果表明，CNS可作为荧光传感器检测Hela细胞中的Cu 2+。此外，CNS已成功用于实际水样中Cu 2+的检测。