O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl)-L-β-aspartyl-α-D-glucopyranosylamine | 127594-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl)-L-β-aspartyl-α-D-glucopyranosylamine
• CAS: 127594-31-4
• 化学式: C₁₀₇H₁₀₄N₂O₂₃
• 分子量: 1786.0
• InChiKey: JZBFJYBPGZQHAT-UZLPQMONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.14
• 重原子数：
  132.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  283.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl)-L-β-aspartyl-α-D-glucopyranosylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl glycosides as efficient synthons for promoter-mediated assembly of n-.alpha.-linked glycoproteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a055
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl)-L-β-aspartyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl glycosides as efficient synthons for promoter-mediated assembly of n-.alpha.-linked glycoproteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a055

文献信息

• Application of n -pentenyl glycosides in the regio- and stereo-controlled synthesis of α-linked N -glycopeptides
  作者：Andrew J. Ratcliffe、Peter Konradsson、Bert Fraser Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84171-n

  日期：1992.9

  The N-glycopeptides alpha-Glc-(1----Asn and alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc- (1----6)-alpha-Glc-(1----Asn have been synthesized efficiently from pent-4-enyl D-glucopyranoside derivatives. The methodology illustrates (a) a novel route for formation of the N-alpha-D-glucosyl-asparagine link, and (b) stereo-controlled construction of the glycan backbone alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc-(1----6)-Glc in which the

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。