benzyl O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 603962-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man3Ac(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Rha(a)-O-Bn；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 603962-12-5
• 化学式: C₅₆H₆₀O₁₁
• 分子量: 909.086
• InChiKey: ZMYIBNHOQJXTLA-SSZCNNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到benzyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid 、 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-acetyl-D-mannopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到benzyl O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409