1-Acetyl-5-methyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one | 124531-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-5-methyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: (2Z)-1-acetyl-2-benzylidene-5-methylindol-3-one
• CAS: 124531-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QZNSVQQHTSDWKH-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 1-Acetyl-5-methyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 (1S,4S,5S)-5-Phenyl-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到ethyl (1R,5S)-1'-acetyl-5'-methyl-3'-oxo-5-phenylspiro[cyclopentane-1,2'-indolin]-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Aurones 和 Allenoates 的磷化氢催化 [3+2] 环加成反应：2-Spirocyclopentyl-Indolin-3-Ones 的对映选择性合成

  摘要：

  通过磷化氢催化的 [3+2] 氮杂-金酮和联烯酸之间的环加成反应，获得了一系列对映体富集的 2-螺环戊基-二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201385
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-methylindolin-3-one 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1-Acetyl-5-methyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• Hydrogen-Bonding Network Promoted [3+2] Cycloaddition: Asymmetric Catalytic Construction of Spiro-pseudoindoxyl Derivatives
  作者：Liang-Jie Zhang、Yao Wang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201600013

  日期：2016.3.18

  carbon center at the C2 position of indole has long been an elusive problem in organic synthesis. Herein, by employing a rationally designed hydrogen‐bonding network activation strategy, for the first time, 2,2′‐pyrrolidinyl‐spirooxindole, which is a valuable and prevalent indole alkaloid scaffold, was directly obtained through a catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction with high yields and excellent

  在吲哚的C 2位上的螺环四元立体立体碳中心的对映选择性构造长期以来一直是有机合成中难以解决的问题。在此，通过合理设计的氢键网络活化策略，首次通过催化不对称[3 + 2]直接获得了2,2'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚，这是一种有价值的，流行的吲哚生物碱支架。高收率和优异的立体选择性的环加成反应。
• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——