6-bromo-2-dodecyl-thieno[3,2-b]thiophene | 1440337-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 6-bromo-2-dodecyl-thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-5-dodecylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1440337-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₇BrS₂
• 分子量: 387.448
• InChiKey: GWEJUOKXQHLVCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-dodecyl-thieno[3,2-b]thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(tri-n-butyltin)disulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-Dodecyl-3-(5-dodecylthieno[3,2-b]thiophen-3-yl)sulfanylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of α-substituted pentathienoacenes

  摘要：

  最近，噻吩并烯的开发取得了进展，生产出了许多高性能、空气稳定的有机半导体材料。尽管计算研究前景广阔，但五噻吩并烯（T5）薄膜器件的性能却很差，这可能是由于高迁移率各向异性和薄膜形态不佳造成的。我们合成了 2,6-双烷基-五噻吩并烯，通过溶液加工的方法来改善基于 T5 器件的微观结构。噻吩并[3,2-b]噻吩前体通过δ-位的去质子化引入了可溶性侧基。通过钯催化双（三丁基硫化锡）（Bu3SnSSnBu3）偶联反应引入硫桥，然后通过 CuCl2 氧化偶联最终闭环。与硫化物淬灭 LiâBr 交换法相比，这种方法能获得更高的纯度和产率。紫外-可见光谱和荧光发射光谱显示出â10 nm的浴色偏移，表明烷基链的引入减小了HOMOâLUMO间隙。X 射线分析得出了 2,6-双辛基和 2,6-双十二烷基取代 T5s（分别为 C8-T5 和 C12-T5）的单胞。C8-T5 生长正方晶胞，晶格参数为 a = 1.15 nm、b = 0.43 nm 和 c = 3.05 nm；C12-T5 生长单斜晶胞（c-唯一性），单位晶胞参数为 a = 1.10 nm、b = 0.42 nm、c = 3.89 nm 和 δ³ = 92.9°。这两种材料都能生长出大尺寸（大于 50 ¼m）、带刻面的单晶体，这些单晶体在显微镜下由交替的半导体核心层和绝缘取代层组成。

  DOI：

  10.1039/c3tc30144c
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 6-bromo-2-dodecyl-thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of α-substituted pentathienoacenes

  摘要：

  最近，噻吩并烯的开发取得了进展，生产出了许多高性能、空气稳定的有机半导体材料。尽管计算研究前景广阔，但五噻吩并烯（T5）薄膜器件的性能却很差，这可能是由于高迁移率各向异性和薄膜形态不佳造成的。我们合成了 2,6-双烷基-五噻吩并烯，通过溶液加工的方法来改善基于 T5 器件的微观结构。噻吩并[3,2-b]噻吩前体通过δ-位的去质子化引入了可溶性侧基。通过钯催化双（三丁基硫化锡）（Bu3SnSSnBu3）偶联反应引入硫桥，然后通过 CuCl2 氧化偶联最终闭环。与硫化物淬灭 LiâBr 交换法相比，这种方法能获得更高的纯度和产率。紫外-可见光谱和荧光发射光谱显示出â10 nm的浴色偏移，表明烷基链的引入减小了HOMOâLUMO间隙。X 射线分析得出了 2,6-双辛基和 2,6-双十二烷基取代 T5s（分别为 C8-T5 和 C12-T5）的单胞。C8-T5 生长正方晶胞，晶格参数为 a = 1.15 nm、b = 0.43 nm 和 c = 3.05 nm；C12-T5 生长单斜晶胞（c-唯一性），单位晶胞参数为 a = 1.10 nm、b = 0.42 nm、c = 3.89 nm 和 δ³ = 92.9°。这两种材料都能生长出大尺寸（大于 50 ¼m）、带刻面的单晶体，这些单晶体在显微镜下由交替的半导体核心层和绝缘取代层组成。

  DOI：

  10.1039/c3tc30144c