1-acetyl-2-hexanoyllycorine | 1460257-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1-acetyl-2-hexanoyllycorine
• 英文别名: [(1S,17S,18S,19S)-18-acetyloxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-17-yl] hexanoate
• CAS: 1460257-48-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: AHQGSUTYXOXOMF-IQFVJIFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diacetoxylycorine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-acetyl-2-hexanoyllycorine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物的抗登革病毒活性和构效关系研究。

  摘要：

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300505

文献信息

• Novel Lycorine Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation
  作者：Peng Wang、Hui-Hui Yuan、Xue Zhang、Yun-Ping Li、Lu-Qing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.3390/molecules19022469

  日期：——

  Lycorine, which is the most abundant alkaloid isolated from the Amaryllidaceae family of plants, reportedly exhibits promising anticancer activities. Herein, a series of novel lycorine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activities against seven different cancer cell lines, including A549, HCT116, SK-OV-3, NCI-H460, K562, MCF-7 and HL-60. The results indicated that compounds bearing diverse amine substituents at the C-2 position demonstrated good anticancer activities. The selectivity towards different cancer cell lines of the synthesized derivatives is discussed.

  据报道，番荔枝碱是从金盏花科植物中分离出来的最丰富的生物碱，具有良好的抗癌活性。本文合成了一系列新型番茄红素衍生物，并评估了它们对七种不同癌细胞株（包括 A549、HCT116、SK-OV-3、NCI-H460、K562、MCF-7 和 HL-60）的体外抑制活性。结果表明，C-2 位上带有不同胺取代基的化合物具有良好的抗癌活性。本文还讨论了合成的衍生物对不同癌细胞系的选择性。