1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulose | 116558-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulose
• 英文别名: (4aR,8aR)-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 116558-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KYVRKRWTLQQKFB-OJRHAOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulose 在 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,8S,8aS)-8-Benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Makoto; Matsumori, Nobuaki; Maruyama, Takahiro, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1782 - 1785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7R,9R)-5,11-diphenyl-2,4,6,10,12-pentaoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecane 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  HORTON, DEREK;WECKERLE, WOLFGANG, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 305-312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of butyllithium with benzylidene acetals of aldopyranosides and 1,5-anhydroalditols
  作者：Derek Horton、Wolfgang Weckerle

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85099-7

  日期：1988.3

  butyllithium selectively cleaves 5-membered benzylidene acetals (1,3-dioxolane ring) leaving the 6-membered analogs (1,3-dioxane ring) intact in aldopyranoside and 1,5-anhydroalditol derivatives. The usual course of the reaction involves expulsion of the elements of benzaldehyde to give an enolate anion and thence a vicinal deoxyketone. The reaction is strongly regioselective and may be interpreted as proceeding

  摘要在合适的条件下，丁基锂选择性地裂解5元亚苄基缩醛（1,3-二氧戊环），而6元类似物（1,3-二氧六环）则完整保留在醛吡喃糖苷和1,5-脱水醛醇衍生物中。该反应的通常过程包括排出苯甲醛的元素以产生烯醇式阴离子，并因此得到邻位的脱氧酮。该反应具有强烈的区域选择性，可以解释为通过在也是1，3-二氧戊环环的一部分的糖环上提取准轴向氢原子而进行。因此，具有相当大的合成效用的受控路线是可行的。在某些情况下，存在替代的反应途径，该反应途径包括将苯甲酸酯阴离子的元素排出，并形成烯烃，即相应的环不饱和吡喃糖衍生物。