ethyl (2S,3R)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1100114-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1100114-80-4
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₄
• 分子量: 256.15
• InChiKey: OIQQOMBRFQZPIK-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 [CuCl(C₆H₅C₆H₄(C₆H₅)2C₃H₂N₂C₆H₂(CH₃)3)] sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 、 ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 、 ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 、 ethyl (2R,3S)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性（NHC）Cu催化剂对α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化

  摘要：

  含有手性N-杂环卡宾配体的铜络合物催化α，β-不饱和酯的β-碳的区域选择性亲核硼基进攻，对映选择性高达74％ee，具体取决于酯基的性质。

  DOI：

  10.1021/om800946k