methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-L-mannopyranoside | 121359-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7S,7aS)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 121359-97-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇S
• 分子量: 310.368
• InChiKey: XUEJPHCZQZUPNO-OFKSJOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-L-mannopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 methyl N-(phenylsulfonyl)sibirosaminide
  参考文献：
  名称：

  支链糖的合成：从常见的前体到西伯糖胺，kansosamine和黑胶的立体选择性途径。

  摘要：

  甲基4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-（N-甲基-N-苯基磺酰基氨基）-α-L-甘露吡喃糖苷和甲基4-氨基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-α- L-甘露吡喃糖苷是支链氨基糖西伯胺和甘露糖胺的衍生物，是通过甲基3,4-脱水-6-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃葡糖苷的亲核开环合成的。催化还原甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-lyxo-己吡喃并sid-4-ulose生成轴向醇甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-塔洛吡喃糖苷，已知的绒毛糖前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84080-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-甲氧基-4,6-二甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 吡啶 、 copper(I) sulfate 、 Dowex 50 (H+) resin 作用下， 反应 2.75h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖的合成：从常见的前体到西伯糖胺，kansosamine和黑胶的立体选择性途径。

  摘要：

  甲基4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-（N-甲基-N-苯基磺酰基氨基）-α-L-甘露吡喃糖苷和甲基4-氨基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-α- L-甘露吡喃糖苷是支链氨基糖西伯胺和甘露糖胺的衍生物，是通过甲基3,4-脱水-6-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃葡糖苷的亲核开环合成的。催化还原甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-lyxo-己吡喃并sid-4-ulose生成轴向醇甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-塔洛吡喃糖苷，已知的绒毛糖前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84080-1

文献信息

• GIULIANO, ROBERT M.;KASPEROWICZ, STEVE, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N, C. 277-285
  作者：GIULIANO, ROBERT M.、KASPEROWICZ, STEVE

  DOI：——

  日期：——