(S)-2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol | 1612882-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 1612882-28-6
• 化学式: C₁₉H₁₆OS₂
• 分子量: 324.467
• InChiKey: SFQQTAUAWSYFKE-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250