8-methoxycarbonyloctyl 6-O-<6-O-<4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 140182-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 6-O-<6-O-<4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 140182-93-0
• 化学式: C₁₁₇H₁₂₉NO₂₅
• 分子量: 1949.3
• InChiKey: PTTWMDYXZMGBBS-ICGJDAGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.51
• 重原子数：
  143.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  265.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 6-O-<6-O-<4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 1,3-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 6-O-<6-O-<4-O-(2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于检测UDP-GlcpNAc：β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶活性的四糖受体的合成由其糖基化作用形成的五糖产物

  摘要：

  摘要四糖β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p- OR（2）和五糖β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α- d -Man p-（1→6）-β-d -Man p -OR（3），其中R =（CH 2）8 COOMe，是通过化学和酶结合方法制备的。结构2是UDP-Glc p NAc：β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡糖基转移酶的底物，和3将是其行动的产物。针对3产生的抗体可用于ELISA分析，该酶可定量固定化2到3的酶促转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84095-a
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-<2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-mannopyranoside 、 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.9%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 6-O-<6-O-<4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于检测UDP-GlcpNAc：β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶活性的四糖受体的合成由其糖基化作用形成的五糖产物

  摘要：

  摘要四糖β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p- OR（2）和五糖β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α- d -Man p-（1→6）-β-d -Man p -OR（3），其中R =（CH 2）8 COOMe，是通过化学和酶结合方法制备的。结构2是UDP-Glc p NAc：β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡糖基转移酶的底物，和3将是其行动的产物。针对3产生的抗体可用于ELISA分析，该酶可定量固定化2到3的酶促转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84095-a