[12S,9S]-(2-{3-[(12-cyclohexyl-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl)amino]-2-hydroxyhexanoylamino}acetylamino)-[S]-phenylacetic acid tert-butyl ester | 371111-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [12S,9S]-(2-{3-[(12-cyclohexyl-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl)amino]-2-hydroxyhexanoylamino}acetylamino)-[S]-phenylacetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-[[3-[[(9S,12S)-12-cyclohexyl-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carbonyl]amino]-2-hydroxyhexanoyl]amino]acetyl]amino]-2-phenylacetate
• CAS: 371111-45-4
• 化学式: C₄₆H₅₉N₅O₉
• 分子量: 826.003
• InChiKey: HJWBCSFPZWNGPG-LGQSRZBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [12S,9S]-(2-{3-[(12-cyclohexyl-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl)amino]-2-hydroxyhexanoylamino}acetylamino)-[S]-phenylacetic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[[2-[[3-[[(9S,12S)-12-cyclohexyl-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carbonyl]amino]-2-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计设计和合成丙型肝炎NS3-4A蛋白酶的去肽大环抑制剂。

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）NS3与NS-4A辅因子结合后，可通过催化多蛋白的裂解形成HCV的功能性和结构性蛋白来促进成熟的病毒体的发育。该酶在催化位点处有一个浅的结合袋，使抑制剂的开发变得困难。我们已经设计，预组织和去肽大环抑制剂从P（4）到P（2）'，并优化了与0.1 microM的结合。还解决了与酶结合的抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/jm0489556
• 作为产物：
  描述：

  (3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxyhexanoylamino)acetic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 [12S,9S]-(2-{3-[(12-cyclohexyl-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl)amino]-2-hydroxyhexanoylamino}acetylamino)-[S]-phenylacetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计设计和合成丙型肝炎NS3-4A蛋白酶的去肽大环抑制剂。

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）NS3与NS-4A辅因子结合后，可通过催化多蛋白的裂解形成HCV的功能性和结构性蛋白来促进成熟的病毒体的发育。该酶在催化位点处有一个浅的结合袋，使抑制剂的开发变得困难。我们已经设计，预组织和去肽大环抑制剂从P（4）到P（2）'，并优化了与0.1 microM的结合。还解决了与酶结合的抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/jm0489556