2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 4-amino-3-hydroxybenzoate | 1355333-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 4-amino-3-hydroxybenzoate
• 英文别名: [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] 4-amino-3-hydroxybenzoate
• CAS: 1355333-51-5
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₉
• 分子量: 437.362
• InChiKey: NUXVWECZIODHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、248.22 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 4-amino-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代槲皮素的合成及抗病毒活性

  摘要：

  流感病毒是引起人类和动物呼吸道感染的重要病原体。除了疫苗接种外，针对流感病毒的抗病毒药物通过减少疾病进展和病毒传播在控制病毒感染方面发挥着重要作用。植物来源的多酚与抗氧化活性、抗癌以及心脏和神经保护作用有关。一些多酚，如白藜芦醇和表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)，在体外和/或体内显示出显着的抗流感活性。最近我们发现槲皮素和异槲皮素（quercetin-3-β- d-葡萄糖苷），槲皮素的一种葡萄糖苷形式，在体外和体内显着减少流感病毒的复制（异槲皮素）。异槲皮素的抗病毒作用大于槲皮素，IC 50值较低，体外治疗指数较高。因此，我们研究了各种槲皮素衍生物的合成和抗病毒活性，其中 C3、C3' 和 C5 羟基官能团被各种酚酯、烷氧基和氨基烷氧基部分取代。在新合成的化合物中，与 EGCG 结构相关的槲皮素-3-没食子酸酯显示出与 EGCG 相当的抗流感病毒（猪 H1N1 毒株）的抗病毒活性，并具有更高的体外治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.119

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of substituted quercetins
  作者：Mahendra Thapa、Yunjeong Kim、John Desper、Kyeong-Ok Chang、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.119

  日期：2012.1

  therapeutic index. Thus, we investigated the synthesis and antiviral activities of various quercetin derivatives with substitution of C3, C3′, and C5 hydroxyl functions with various phenolic ester, alkoxy, and aminoalkoxy moieties. Among newly synthesized compounds, quercetin-3-gallate which is structurally related to EGCG showed comparable antiviral activity against influenza virus (porcine H1N1 strain)

  流感病毒是引起人类和动物呼吸道感染的重要病原体。除了疫苗接种外，针对流感病毒的抗病毒药物通过减少疾病进展和病毒传播在控制病毒感染方面发挥着重要作用。植物来源的多酚与抗氧化活性、抗癌以及心脏和神经保护作用有关。一些多酚，如白藜芦醇和表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)，在体外和/或体内显示出显着的抗流感活性。最近我们发现槲皮素和异槲皮素（quercetin-3-β- d-葡萄糖苷），槲皮素的一种葡萄糖苷形式，在体外和体内显着减少流感病毒的复制（异槲皮素）。异槲皮素的抗病毒作用大于槲皮素，IC 50值较低，体外治疗指数较高。因此，我们研究了各种槲皮素衍生物的合成和抗病毒活性，其中 C3、C3' 和 C5 羟基官能团被各种酚酯、烷氧基和氨基烷氧基部分取代。在新合成的化合物中，与 EGCG 结构相关的槲皮素-3-没食子酸酯显示出与 EGCG 相当的抗流感病毒（猪 H1N1 毒株）的抗病毒活性，并具有更高的体外治疗指数。