3,3-bis-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 859076-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3-bis-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；3,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；β-bis-(p-chlorphenyl)propiophenon
• CAS: 859076-27-0
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂O
• 分子量: 355.263
• InChiKey: ULPXBGCOBHRRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4,4'-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  The Reversible Addition of Aromatic Compounds to Benzalacetophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01318a045
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3,3-bis-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Jenning; Stoecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 73,85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones
  作者：Naganaboina Naveen、Srinivasa Rao Koppolu、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/adsc.201400870

  日期：2015.5.4

  A practically simple and direct α‐alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols has been achieved. The in situ formed acetals are the key for the success of the reaction. The catalyst, silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6) provides double activation by converting the ketone into an enol ether via acetal and generation of carbocationic center at the benzylic position of the benzylic alcohol

  已经实现了使用苄醇对未活化的酮进行简单，直接的α-烷基化反应。在原位形成缩醛是用于该反应的成功的关键。催化剂六氟锑酸银（V）（AgSbF 6）通过乙缩醛将酮转化为烯醇醚，并在苄醇的苄基位置生成碳阳离子中心，从而提供了双重活化作用。所述醇包括苄基炔丙醇，肉桂醇和二芳基甲醇。
• Friedel-crafts cyclisation—IV
  作者：K.M. Johnston、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97384-3

  日期：1974.1

  Studies on the aluminium chloride-catalysed behaviour of β-phenylpropionyl, β,β-diphenylpropionyl, and β,β,β-triphenylpropionyl chlorides in anisole and some other aromatic stubstrates under standardised conditions are discussed. β,β-Diphenylpropionyl chloride gave yields of up to 27% 3-phenylindan-1-one in anisole and is one of the most easily cyclised acid chlorides so far reported. β,β,β-Triphenylpropionyl

  讨论了在标准条件下，氯化铝在苯甲醚和其他一些芳族小块碱中催化β-苯基丙酰，β，β-二苯基丙酰和β，β，β-三苯基丙酰氯的行为的研究。β，β-二苯基丙酰氯在苯甲醚中的产率高达27％3-苯基茚满-1-酮，是迄今为止报道的最容易环化的酰氯之一。β，β，β-三苯丙酰基不易在苯甲醚中环化为3,3-二苯基茚满-1-一及其转化产物2,3-二苯基茚-1-酮。预期的开链酮被完全分解为αβ-酮裂解和随后的氧化还原反应的产物。讨论了分子间与分子内酰化比（现在称为o / c比）的差异。
• Synthesis of β,β-diaryl propiophenones via palladium-catalyzed domino arylboronation, elimination and enone hydroarylation of enaminones
  作者：Shanshan Zhong、Yu Lu、Yan Zhang、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c6ob01038e

  日期：——

  The syntheses of β,β-diaryl aryl propiophenones have been realized via palladium-catalyzed domino reactions of dimethyl amino functionalized enaminones and aryl boronic acids. This is the first example of transition metal-catalyzed enaminone C–N bond conversion for the generation of a new C–C(aryl) structure.

  通过二甲基氨基官能化的烯胺酮和芳基硼酸的钯催化的多米诺反应，已经实现了β，β-二芳基芳基苯乙酮的合成。这是过渡金属催化的烯胺基C–N键转换产生新的C–C（芳基）结构的第一个例子。
• An Atom-Economical Route to Substituted β-Arylethyl Ketones: Phosphomolybdic Acid-Catalyzed Carbohydroxylation of Terminal Alkynes in Organic Carbonate
  作者：Guo-Ping Yang、Nan Zhang、Nuan-Nuan Ma、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/adsc.201601231

  日期：2017.3.20

  efficient and atom‐economical route for the synthesis of substituted β‐arylethyl ketones was developed by using cheap phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) as catalyst and non‐volatile propylene carbonate (PC) as green solvent via the carbohydroxylation of terminal alkynes with benzylic alcohols under mild conditions. Various functional groups on the benzylic alcohols and terminal alkynes were tolerated, giving

  通过使用廉价的磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）作为催化剂和非挥发性碳酸亚丙酯（PC）作为绿色溶剂，开发了一种高效且原子经济的合成取代的β-芳基乙基酮的途径。在温和条件下，末端炔烃与苄醇的碳羟基化反应。可以耐受苄醇和末端炔烃上的各种官能团，从而以高至极佳的收率（高达95％）提供相应的取代的β-芳基乙基酮。值得注意的是，协议中的营业额（TON）达到520。机理研究表明，PC可以稳定杂多阴离子和碳正离子中间体，从而促进碳羟基化反应。
• Arylboronic Acid Catalyzed Dehydrative Mono-/Dialkylation Reactions of β-Ketoacids and Alcohols
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Yuqian Qiu、Cuilin Wang、Wei Wang、Guizhou Yue、Hanguang Wang、Juhua Feng、Guangtu Wang、Hailiang Ni、Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04050

  日期：2022.1.28

  alcohols and β-ketoacids were realized under arylboronic acid catalysis, furnishing a series of β-aryl ketones and β-ketoesters in yields of 15–99%, with CO2 and H2O being the byproducts. In this context, the decarboxylative alkylation reaction occurred to give β-aryl ketones at 50 °C, while the decarboxylation was suppressed to generate dialkylated ester products at 0 °C. A possible catalytic cycle was proposed

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。