3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 1609661-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1609661-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: RQFIYKCRDJLVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/分子内环去水合反应合成无过渡金属的3-炔基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501073
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Flexible Construction of Functionalized‐Pyrroles under Palladium or Copper Catalysis in the Presence of BF ₃  ⋅ Et ₂ O
  作者：Yin Liu、Teng Liu、Biwei Yan、Kun Wei、Wusheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202101292

  日期：2022.3

  friendly operations with the generation of only water as byproduct. The generality of this protocol is demonstrated by the successful preparation of a range of di-, tri-, tetra- and pentasubstituted pyrroles. This methodology is amenable for the synthesis and derivatization of bioactive compounds.

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。
• Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Ring-Opening C(sp³ )−N Bond Formation of Benzoxazoles with Propargylic Alcohols
  作者：Wenfei Liu、Yongqing Sun、Haiying Zhao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600606

  日期：2016.9.21

  A novel ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3]‐catalyzed ring‐opening C(sp3)−N bond formation reaction of benzoxazole with propargylic alcohols was established. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple; it thus represents a practical method for the construction of highly functionalized substituted benzenes bearing aldehyde, propargylamine, and

  建立了新型的三氟甲烷磺酸y（III）[Yb（OTf）3 ]催化的苯并恶唑与炔丙醇的开环C（sp 3）-N键形成反应。该反应使用容易获得的起始原料，并且操作简单。因此，它代表了一种实用的方法，用于以高原子经济性构建带有醛，炔丙基胺和羟基的高官能度取代苯。
• Access to 6H-naphtho[2,3-c]chromenes by a palladium-catalyzed reaction of 2-haloaryl allene with 2-alkynylphenol
  作者：Xiaolin Pan、Mo Chen、Liangqing Yao、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc00374h

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-haloaryl allene with 2-alkynylphenol is described, leading to 6H-naphtho[2,3-c]chromenes in good to excellent yields. This transformation proceeds efficiently with excellent chemoselectivity and regioselectivity.

  描述了一种钯催化的反应，将2-卤代芳基炔丙烯与2-炔基苯酚反应，生成6H-萘[2,3-c]色烯，产率良好到优良。该转化反应高效进行，具有优异的化学选择性和区域选择性。
• Matched Coupling of Propargylic Carbonates with Cyclopropanols
  作者：Penglin Wu、Minqiang Jia、Weilong Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03637

  日期：2018.2.2

  The ring opening–coupling reaction of cyclopropanols with propargylic carbonates affording synthetically attractive allenyl ketones has been developed. The mechanism involves the ligand-exchange reaction of in situ formed allenyl palladium methoxide with cyclopropanols followed by carbon–carbon bond cleavage and reductive elimination. The reactions proceeded smoothly under mild reaction conditions

  已经开发了环丙醇与碳酸丙炔酯的开环偶联反应，提供了合成上有吸引力的烯丙基酮。该机理涉及原位形成的烯丙基甲醇钯与环丙醇的配体交换反应，然后进行碳-碳键裂解和还原消除。在没有任何外部碱的情况下，在Pd（0）/ XPhos催化下，在温和的反应条件下，反应可以顺利进行，并显示出广泛的适用范围和对甾体骨架的应用。还已经证明了丙二烯产物的手性转移效率和合成效用。
• Alkynyl Borrowing: Silver-Catalyzed Amination of Secondary Propargylic Alcohols via C(sp³)–C(sp) Bond Cleavage
  作者：Xin Zhuang、Min Zhu、Chuan-Ming Hong、Zhen Luo、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Qun-Li Luo、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00297

  日期：2022.4.15

  The silver-catalyzed alkynyl borrowing amination of secondary propargyl alcohols via C(sp3)–C(sp) bond cleavage has been developed. This new strategy was based on the β-alkynyl elimination of propargyl alcohols and alkynyl as the borrowing subject. This alkynyl borrowing amination featured high atom economy, wide functional group tolerance, and high efficiency.

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。