(Z)-6-chloro-2-benzylidene-2H-thieto[3,2-b]quinoline | 1262031-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6-chloro-2-benzylidene-2H-thieto[3,2-b]quinoline
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-6-chlorothieto[3,2-b]quinoline
• CAS: 1262031-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNS
• 分子量: 295.792
• InChiKey: SXHJOHHLMAKGON-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-benzylidene-2H-thieto[3,2-b]quinoline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-6-chloro-2-benzylidene-2H-thieto[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2- Benzyliden -2 H -thieto [3,2- b ] quinoline：一个新的杂环及其重排成2-phenylthieno [3,2- b ] quinoline

  摘要：

  首次报道了应变的2 H-巯基[3,2- b ]喹啉环系统的合成。在乙醇中回流时，用碱处理该杂环的（Z）-2-亚苄基-2 H-噻吩并[3,2- b ]喹啉衍生物会导致新的重排成2-苯基噻吩并[3,2- b ]喹啉。实际上，在回流的碱性乙醇中，2-氨基苯甲醛和（Z）-2-苄基亚乙基三-3-酮的一锅反应直接导致了2-苯基噻吩并[3，2- b ]喹啉的高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.039

文献信息

• 2-Benzyliden-2H-thieto[3,2-b]quinoline: a new heterocycle and its rearrangement to 2-phenylthieno[3,2-b]quinoline
  作者：Makhluf J. Haddadin、Claudia El-Nachef、Hawraa Kisserwani、Yara Chaaban、Mark J. Kurth、James C. Fettinger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.039

  日期：2010.12

  Synthesis of the strained 2H-thieto[3,2-b]quinoline ring system is reported for the first time. Treatment of (Z)-2-benzyliden-2H-thieto[3,2-b]quinoline derivatives of this heterocycle with base, at reflux in ethanol, causes a novel rearrangement to 2-phenylthieno[3,2-b]quinolines. Indeed, the one-pot reaction of 2-aminobenzaldehydes and (Z)-2-benzylidenethietan-3-one in refluxing basic ethanol leads

  首次报道了应变的2 H-巯基[3,2- b ]喹啉环系统的合成。在乙醇中回流时，用碱处理该杂环的（Z）-2-亚苄基-2 H-噻吩并[3,2- b ]喹啉衍生物会导致新的重排成2-苯基噻吩并[3,2- b ]喹啉。实际上，在回流的碱性乙醇中，2-氨基苯甲醛和（Z）-2-苄基亚乙基三-3-酮的一锅反应直接导致了2-苯基噻吩并[3，2- b ]喹啉的高收率。