5-chloro-2-(phenylethynyl)-1H-indole | 1434160-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(phenylethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-2-(2-phenylethynyl)-1H-indole
• CAS: 1434160-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN
• 分子量: 251.715
• InChiKey: OTTIORWJFNQCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(phenylethynyl)-1H-indole 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳固定在炔基吲哚上

  摘要：

  开发了一种银催化的二氧化碳固定反应到 2-炔基吲哚衍生物中，以提供三环吲哚。二氧化碳选择性地固定在吲哚的N原子上，在温和的反应条件下仅进行6-endo-dig环化。没有观察到吲哚的 C3 上的羧基化。该方法适用于多种2-炔基吲哚类化合物，并以高收率得到相应产物，且不产生副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01994

文献信息

• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Gold-Catalyzed Sequential Alkyne Activation: One-Pot Synthesis of NH-Carbazoles via Cascade Hydroarylation of Alkyne/6-Endo-Dig Carbocyclization Reactions
  作者：Srinivas Samala、Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo400799b

  日期：2013.7.5

  efficient one-pot protocol for the synthesis of NH-carbazoles has been described. The strategy comprises a one-pot reaction involving the treatment of 2-alkynyl indoles with arylacetylenes in the presence of an Au–Ag combination catalyst. The salient feature of the strategy involves sequential activation of terminal and internal alkynes leading to the cascade hydroarylation of terminal alkynes and 6-endo-dig

  已经描述了用于合成NH-咔唑的简单且有效的一锅法方案。该策略包括一锅反应，涉及在Au-Ag混合催化剂存在下用芳基乙炔处理2-炔基吲哚。该策略的显着特征涉及末端炔烃和内部炔烃的顺序活化，从而导致末端炔烃的级联加氢芳基化和6-内位-挖碳环化反应。通过使用一系列的2-炔基吲哚和芳基乙炔已经证明了该方法的普遍性。
• Microwave-assisted three-component domino reaction: Synthesis of indolodiazepinotriazoles
  作者：Rajesh K Arigela、Sudhir K Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.9.41

  日期：——

  A microwave-assisted three-component protocol involving N-1 alkylation of 2-alkynylindoles with epichlorohydrin, ring opening of the epoxide with sodium azide, and an intramolecular Huisgen azide–internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition domino sequence has been described. The efficacy of the methodology has been demonstrated by treating various 2-alkynylindoles (aromatic/aliphatic) with epichlorohydrin and sodium azide furnishing annulated tetracyclic indolodiazepinotriazoles in satisfactory yields.

  一种微波辅助的三组分方案涉及2-炔基吲哚的N-1烷基化与环氧氯丙烷的环开反应，以及内部炔烃-1,3-双极环加成的分子内Huisgen叠氮化合物的串联序列。该方法的有效性已通过处理各种2-炔基吲哚（芳香族/脂肪族）与环氧氯丙烷和叠氮化钠，产生了合格的环丁二嗪三唑并环四环吲哚衍生物的收率来证明。
• Organocatalyzed CO₂Trapping Using Alkynyl Indoles
  作者：Zhuo Xin、Camille Lescot、Stig D. Friis、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201500233

  日期：2015.6.1

  organocatalyzed trapping of CO2 through CC and CO bond formation is reported. Alkynyl indoles together with catalytic amounts of an organic base and five equivalents of CO2 resulted in the formation new heterocyclic structures. These tricyclic indole‐containing products were successfully prepared under mild reaction conditions from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alkynyl indoles with complete

  报道了通过C organoC和CO键形成的第一个有机催化的CO 2捕集。炔基吲哚与催化量的有机碱和5当量的CO 2共同形成新的杂环结构。这些含三环吲哚的产物是在温和的反应条件下成功地从芳族，杂芳族和脂族炔基吲哚制备的，具有完全的区域选择性。进一步的研究表明，CC键的形成是最初的分子间步骤，随后是形成内酯的CO键的形成。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindoles
  作者：Seiya Uema、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01994

  日期：2022.7.8

  A silver-catalyzed carbon dioxide fixation reaction into 2-alkynylindole derivatives was developed to afford tricyclic indoles. Carbon dioxide was selectively fixed on the N atom of the indole, and only 6-endo-dig cyclization proceeded under mild reaction conditions. Carboxylation on C3 of the indole was not observed. This method was applicable for a variety of 2-alkynylindoles, and the corresponding

  开发了一种银催化的二氧化碳固定反应到 2-炔基吲哚衍生物中，以提供三环吲哚。二氧化碳选择性地固定在吲哚的N原子上，在温和的反应条件下仅进行6-endo-dig环化。没有观察到吲哚的 C3 上的羧基化。该方法适用于多种2-炔基吲哚类化合物，并以高收率得到相应产物，且不产生副产物。