4-甲氧基-2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯胺 | 750597-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-2-(2-methylpropenyl)phenylamine
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)aniline；4-methoxy-2-(2-methylprop-1-enyl)aniline
• CAS: 750597-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: LMSWJQIUSYDGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯胺 在 吡啶 、 2,6-二溴吡啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trans-6-methoxy-3-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过非贵金属催化对烯酰胺进行高位点选择性氧化环化：获得功能化的内酰胺

  摘要：

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02871
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-甲氧基-2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过非贵金属催化对烯酰胺进行高位点选择性氧化环化：获得功能化的内酰胺

  摘要：

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02871

文献信息

• Direct alkenylation of arylamines at the ortho-position with magnesium alkylidene carbenoids and some theoretical studies of the reactions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yumi Ogino、Kaori Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.035

  日期：2005.10

  1-Chlorovinyl p-tolyl sulfoxides were synthesized from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in high yields. Treatment of the sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at −78 °C in toluene gave magnesium alkylidene carbenoids (α-chloro alkenylmagnesium chlorides), which were treated with N-lithio arylamines to afford ortho-alkenylated arylamines in moderate yields. The reaction, in some cases, proceeded

  由酮和氯甲基对甲苯基亚砜以高收率合成了1-氯罗维酰基对甲苯基亚砜。在-78°C下于甲苯中用异丙基氯化镁处理亚砜，得到亚烷基镁类化合物（α-氯烯基氯化镁），将其用N-硫代芳基胺处理，以中等收率得到邻链烯基化芳基胺。在某些情况下，该反应以高度立体定向的方式在带有氯和亚磺酰基的碳上进行。α-氯烯基氯化镁的结构与N-硫代间位的反应性用6-31（+）G *基集在理论的B3LYP和MP2水平上研究了取代的苯胺。该反应在芳族环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。
• Direct alkenylation of arylamines at the ortho-position
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yumi Ogino、Masatomo Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.024

  日期：2004.7

  gave ortho-alkenylated arylamines in moderate to good yields. The reaction was found to proceed in a highly stereospecific manner at the carbenoid carbon. This reaction offers a quite novel and direct alkenylation of arylamines at the ortho-position of the aromatic ring.

  镁烷叉卡宾的治疗，这是从1氯乙烯基生成p -甲苯基砜与异丙基氯化镁在甲苯中-78℃下，用Ñ -lithio芳基胺，得到邻-alkenylated芳基胺在中度至良好的产率。发现该反应在类胡萝卜素碳上以高度立体定向的方式进行。该反应在芳环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。
• Highly Site-Selective Oxidative Cyclization of Ene-ynamides via Non-Noble-Metal Catalysis: Access to Functionalized Lactams
  作者：Bo-Han Zhu、Cang-Hai Shen、Min-Ling Nie、Fumin Zheng、Chengzhe Huang、Fan Chen、Long Li、Chao Deng、Long-Wu Ye、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02871

  日期：2022.9.30

  Herein, an unprecedented non-noble-metal-catalyzed oxidation/cyclization of ene-ynamides is developed, allowing the synthesis of diversely functionalized lactams in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities without the observation of typical cyclopropanation products. In combination with Ellman’s tert-butylsulfinimine chemistry, chiral γ-lactams containing three contiguous stereocenters

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。