2-diazo-1-(thiophene-2-yl)butane-1,3-dione | 1380210-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-1-(thiophene-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-diazo-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 1380210-56-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: FXOBDEMNVKDVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(thiophene-2-yl)butane-1,3-dione 在 三丁基膦 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-ethyl-9-(thiophene-2-yl)-5H,6H,7H-pyridazino[4,3-e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-1,3-丁二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.03h， 以78%的产率得到2-diazo-1-(thiophene-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的环丙-1-烯-1-基酮的生成及其重排为5-芳基-2-甲硅烷氧基呋喃†

  摘要：

  由Enoldiazoketones形成的供体-受体环丙烯通过一种新的机制进行催化重排，生成5-芳基-2-硅氧基呋喃，该机制涉及将羰基氧亲核加成到铑活化的环丙烯上。

  DOI：

  10.1039/c8cc05623d

文献信息

• Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201107717

  日期：2012.3.26

  Rapid access: The title reaction generates highly functionalized benzo‐annulated heterocycles and heterobiaryls. This method is amenable to a diverse array of heteroaromatics, thus allowing rapid access to benzothiophenes, benzofurans, indoles, indolizines, and pyrido[1,2‐a]indoles (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。