2-(N',N'-bis(2"'-pyridylmethyl)amino)-N-(2'-(β-D-glucopyranosyl)ethyl)ethanamide | 1204731-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N',N'-bis(2"'-pyridylmethyl)amino)-N-(2'-(β-D-glucopyranosyl)ethyl)ethanamide
• 英文别名: 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-N-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 1204731-39-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₆
• 分子量: 446.503
• InChiKey: UHXVESXBRGPSSJ-ZQONDGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N',N'-bis(2'''-pyridylmethyl)amino)-N-(2'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethyl)ethanamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-(N',N'-bis(2"'-pyridylmethyl)amino)-N-(2'-(β-D-glucopyranosyl)ethyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）和锌（II）与C-糖苷侧链二烯丙基胺（DPA）-氨基酸共轭物的复合物。

  摘要：

  已合成了一系列具有侧链C-糖基酰胺的二聚烯丙胺（DPA）-官能化的氨基酸配体，并与Cu（II）和Zn（II）络合。将装备有DPA单元的氨基酸衍生物与由乙酰溴葡萄糖制备的C-糖胺分四步偶联。这些配体利用三个DPA氮和氨基甲酰基氧原子以N（3）或N（3）O螯合物的形式结合到金属离子上。在AcL1（2-（N'，N'-双（2'''-吡啶甲基甲基）氨基）-N-（2'-（2''）的铜（II）和锌（II）配合物的晶体结构中， 3''，4''，6''-四-O-乙酰基-aD-吡喃葡萄糖基）乙基）乙酰胺与氨基甲酰氧结合在金属中心，但是NMR分析表明AcL1在溶液中充当三齿配体。铜（II）配合物在dd过渡区具有基于甘氨酸的AcL1的CD光谱表明，糖部分的手性不会诱导不对称的金属配位环境。相反，丙氨酸和苯丙氨酸衍生物AcL2和AcL3在氨基酸部分的手性，根据氨基酸部分的α-碳取代基的性质，分别在500-800 nm区域引起特征性的棉花效应。

  DOI：

  10.1039/b915481g