4-[(4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-butyric acid ethyl ester | 207983-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-butyric acid ethyl ester
• CAS: 207983-76-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 498.735
• InChiKey: SIKYFEPHXWAHOT-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 3 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 4-{(4S,6S)-6-[(Z)-(4R,6R)-4-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxy-hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyramide
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(5S,7S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7-dihydroxy-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2