3-(3,5-dimethoxyphenyl)propionyl chloride | 99050-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propionyl chloride
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 99050-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: QCILXLAQZOFSNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)propionyl chloride 在 sodium 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 AZD4547
  参考文献：
  名称：

  一种制备AZD4547的方法、中间体及中间体的 制备方法

  摘要：

  本发明提供一种AZD‑4547的制备方法，包括如下步骤：(1)制备第一中间体2‑氰基‑5‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑3‑氧代戊酸乙酯；(2)以第一中间体为原料制备第二中间体5‑[2‑(3,5‑二甲氧基苯基)乙基]‑1H‑吡唑‑3‑胺；(3)含碱的有机溶剂中，第三中间体4‑((3S，5R)‑3,5‑二甲基哌嗪基‑1‑基)苯甲酰氯与第二中间体反应制备得到AZD‑4547。该方法原料易得，工艺简洁，反应条件温和，操作方便，收率高，成本低，易于工业化生产。本发明还提供制备AZD‑4547的中间体2‑氰基‑5‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑3‑氧代戊酸乙酯及其制备方法。

  公开号：

  CN111072638B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  New and Convergent Synthesis of AZD 4547

  摘要：

  A practical and convergent synthetic route of AZD 4547 was developed successfully. The intermediate 5-(3,5-dimethoxyphenylethyl)-1H-pyrazol-3-amine (7) was prepared from 3,5-dimethoxybenzaldehyde through 6 simple steps in 52.3% yield. Another intermediate 4-((3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzoic acid (14) was synthesized from ethyl 4-fluorobenzoate and (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine in 62% yield over 2 steps. Finally, AZD 4547 was obtained from 7 and 14 in 73% yield and 99.1% purity. Purification methods of the intermediates and the final product involved in the route were developed.

  DOI：

  10.3987/com-20-14215

文献信息

• Synthesis and ¹³C nuclear magnetic resonance assignments of cannithrene 1: a cannabis constituent
  作者：Farouk S. El-Feraly、Steve F. Cheatham、James D. McChesney

  DOI：10.1139/v85-367

  日期：1985.8.1

  unexpectedly, after elimination of the sulfoxide, the naphthol (10). The successful route to cannithrene 1 (1) involved regiospecific demethylation of 6,8-dimethoxytetralone, then its conversion to enone 16. Pyridinium bromide perbromide provided the necessary aromatization to give cannithrene 1 (1) after deprotection by hydrogenolysis. The 13C nmr assignments of 1 were made.

  已经探索了两种合成大麻烯 1 (1) 的方法。6,8-二甲氧基四氢萘酮的一锅退火首先形成β-酮亚砜，然后加入甲基乙烯基酮，出人意料地在消除亚砜后得到萘酚(10)。获得 Cannithrene 1 (1) 的成功途径涉及 6,8-二甲氧基四氢萘酮的区域特异性去甲基化，然后将其转化为烯酮 16。溴化吡啶提供必要的芳构化，在氢解脱保护后得到 Cannithrene 1 (1)。进行了 1 的 13C nmr 分配。