3-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1263289-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1263289-44-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: WDMUMGAAMNLJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 rac-(10'R,10a'R)-1''-benzyl-2'-methyl-3a',10a'-dihydro-1'H,9'H-dispiro[indene-2,4'-indeno[1,2-f]isoindole-10',3''-indoline]-1,1',2'',3,3',9(2H)-hexaone
  参考文献：
  名称：

  不同二螺-茚满酮-芴酮-羟吲哚基序的区域选择性和非对映选择性构建

  摘要：

  通过调节反应条件，通过靛红的宾酮和MBH碳酸酯的碱促进成环反应，开发了一种用于区域选择性和非对映选择性构建复杂二螺-茚满酮-芴酮-羟吲哚基序的便捷合成方案。 DABCO 在室温下促进了靛红的宾酮和 MBH 碳酸酯在 DCM 中的环化反应，以良好的收率和高非对映选择性提供二螺[茚-2,4'-芴-1',3''-二氢吲哚]衍生物。三乙胺在高温下促进两个分子1,3-茚满二酮和靛红MBH酯在乙醇中的成环反应，并以中等产率选择性地生成二螺[茚-2,4'-芴-3',3''-二氢吲哚]。然而，三乙胺促进了过量的1,3-茚满二酮和靛红MBH酯在回流乙醇中的环化反应，得到二螺[茚-2,4'-芴-3',3''-二氢吲哚]，其Z-异构体为主要产物和E-异构体为次要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02047
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有五个连续立构中心的螺[环戊烷-1,3′-羟吲哚]支架的对映选择性合成

  摘要：

  通过手性N,N'-二氧化物/Mg(II)络合物路易斯酸催化剂，实现了靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 马来酰亚胺与邻羟基查耳酮的高度非对映和对映选择性级联成环反应。该策略为具有五个连续立体中心的密集官能化螺[环戊烷-1,3'-羟吲哚]化合物提供了简洁有效的途径。该反应本身具有条件温和、官能团相容性好、底物范围广（62个实例，收率高达99%，高达>20:1 dr，97% ee）的特点。此外，还观察到明显的配体加速效应和手性放大效应。进行 DFT 计算以阐明观察到的立体选择性。两种产品的克级合成和对 A549 细胞活力的抑制作用证明了当前方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02173

文献信息

• Synthesis of Spiropyrrolidines and Spiropyrrolizidines by Azomethine Ylide Cycloaddition of Baylis-Hillman Adducts Derived from N-Methyl Maleimide
  作者：P. Perumal、K. Karthikeyan、N. Saranya、A. Kalaivani

  DOI：10.1055/s-0030-1258810

  日期：2010.11

  The stereoselective synthesis of a series of novel spiro-pyrrolidines and spiropyrrolizidines has been accomplished through an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylides with dipolarophiles derived from the Baylis-Hillman reaction of isatins with N-methyl maleimide.

  一系列新型螺-吡咯烷和螺吡咯里西啶的立体选择性合成是通过偶氮甲碱叶立德的分子间 1,3-偶极环加成与源自靛红与 N-甲基马来酰亚胺的 Baylis-Hillman 反应的偶极亲和体来完成的。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Cyclopent-4-ene-1,3-diones for Activated Olefin–Isatin Cross-Coupling
  作者：Shilpa Barik、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02413

  日期：2022.8.19

  carbene (NHC)-catalyzed umpolung of cyclopent-4-ene-1,3-diones that proceeds via the generation of nucleophilic deoxy-Breslow intermediates is presented. The carbene generated from a commercially available thiazolium salt catalyzed the cross-coupling between cyclopent-4-ene-1,3-diones and isatins to furnish the functionalized oxindoles in moderate to good yields with good functional group compatibility

  介绍了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 cyclopent-4-ene-1,3-diones 的 umpolung，其通过产生亲核脱氧-Breslow 中间体进行。由市售噻唑鎓盐生成的卡宾催化 cyclopent-4-ene-1,3-diones 和靛红之间的交叉偶联，以中等至良好的产率提供官能化的羟吲哚，并具有良好的官能团相容性。通过 X 射线分析分离和表征了关键的脱氧-Breslow 中间体。还介绍了详细的机理研究。
• An Access to Highly Functionalized Dihydrobenzofuran Spirooxindole Scaffolds
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ying Han、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03123

  日期：2022.10.28

  dihydrobenzofuran spirooxindole scaffolds via base promoted cascade annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatins with ortho-hydroxychalcones or ortho-hydroxy-β-nitrostyrenes. The complex polycyclic compounds were conveniently synthesized in satisfactory yields and with high diastereoselectivity. This protocol provides a swift and convenient approach for the assembly of diverse highly functionalized

  我们开发了一种有效的方案，用于通过碱促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐与邻羟基查耳酮或邻羟基-β-硝基苯乙烯的碳酸盐的碱促进级联环化来构建多环二氢苯并呋喃螺氧吲哚支架。复杂的多环化合物以令人满意的收率和高非对映选择性方便地合成。该协议为组装各种高度功能化的二氢苯并呋喃螺氧吲哚提供了一种快捷方便的方法，并且还具有广泛的底物范围、高分子收敛性和出色的原子经济性。
• Synthesis of Spiro[indoline-pyridine]-dicarboxylates and Substituted Alkylidene Oxindoles by Azomethine Ylides and MBH Carbonates of Isatins
  作者：Daqian Wang、Ting Tang、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01236

  日期：2024.5.17

  developed an efficient protocol for the synthesis of spiro[indoline-pyridine]dicarboxylates and substituted alkylidene oxindoles through [3 + 3] cycloaddition and Michael addition individually by azomethine ylides and various MBH carbonates of isatins. The selective generation of cyclic products and chain products was achieved by changing the substituents at the 3-position of the oxindoles. The features

  我们开发了一种有效的方案，通过偶氮甲碱叶立德和靛红的各种MBH碳酸酯分别通过[3 + 3]环加成和迈克尔加成合成螺[二氢吲哚-吡啶]二羧酸盐和取代的亚烷基羟吲哚。通过改变羟吲哚3位取代基实现环状产物和链状产物的选择性生成。该方法的特点是催化剂方便、反应条件温和、底物范围广。