(2R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-5-trityloxy-pentan-2-ol | 128329-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-5-trityloxy-pentan-2-ol
• CAS: 128329-09-9
• 化学式: C₄₁H₄₆O₃Si
• 分子量: 614.9
• InChiKey: JBERITGRCDWSJJ-PZSMLTKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-5-trityloxy-pentan-2-ol 在 Rh/Al₂O₃ 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 136.75h， 生成 (2R,4S,6R,8S,9R,S)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6,8-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-2-decanol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (+)-ionomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a041
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-methyl-4-butanolide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-5-trityloxy-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7