phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1439813-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1439813-54-3
• 化学式: C₂₆H₃₂Cl₃NO₁₃S
• 分子量: 704.964
• InChiKey: IFPMMPWJMCFEHI-GFXKSZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚锡基介导的未保护苯基 1-硫代糖基吡喃糖苷的区域选择性 6-O-糖基化

  摘要：

  描述了通过未受保护的糖基受体的区域选择性糖基化合成 (16) 连接的糖类的简单程序。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖和 D-甘露糖的苯基 1-巯基吡喃糖苷用氧化二丁基锡处理以引入亚锡基缩醛，然后使用 Koenigs-Knorr 方案在 6 位进行选择性糖基化。D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡糖胺的过酰化糖基溴化物用作供体，以中等至良好的产率得到相应的(16)-连接的二糖。使用衍生自 D-葡萄糖和 D-半乳糖的糖基供体和受体获得最佳结果。完全酰化的二糖硫糖苷也可以作为区域选择性偶联的糖基供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300026