3-碘-2-环己烯-1-醇 | 188635-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 3-iodo-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-iodocyclohex-2-en-1-ol；3-iodocyclohex-2-enol
• CAS: 188635-27-0
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: FHESPJFELWIUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-环己烯-1-醇 在 丙醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Pseudomonas Cepacia 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-iodocyclohex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (R)-和 (S)-3-Iodocyclohex-2-en-1-yl Acetate 的化学酶促制备

  摘要：

  摘要 通过脂肪酶催化酯交换与 3-iodocyclohex-2-en-1-ol 或 3-iodocyclohex-2-en-1-yl 乙酸酯进行动力学拆分，然后在不与乙酸酯分离的情况下反转旋光醇的手性具有允许以超过 70% 的产率和超过 85% 的 ee 制备 (R)- 和 (S)-3-iodocyclohex-2-en-1-yl 乙酸酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120021839
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-碘-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的功能化环状烯丙醇的动态动力学拆分

  摘要：

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo402086z

文献信息

• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes by the Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides, Internal Alkynes, and Organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0348349

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Highly substituted 1,3-dienes and trienes have been prepared in good to excellent yields by the palladium-catalyzed coupling of vinylic halides, internal alkynes, and organoboranes.

  [反应：见正文]通过钯催化的乙烯基卤化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合反应，可以很好地制备高取代的1,3-二烯和三烯。
• Samarium(II) Iodide-Promoted Reactions of 2,3-Epoxycycloalkanone Hydrazones
  作者：Han-Young Kang、Woo Hong、Sang Lee、Kyung Choi、Hun Koh

  DOI：10.1055/s-1997-713

  日期：——

  The reaction of hydrazones of 2,3-epoxycycloalkanone promoted by samarium(II) iodide has been investigated to study the behavior of the compounds containing C=N bonds in the presence of this powerful single-electron transfer reagent. For the hydrazones derived from 2,3-epoxycyclopentanone and 2,3-epoxycyclohexanone, 3-iodo-2-cycloalkenols were isolated while the corresponding 2-cycloalkenols were the products when the hydrazones from 2,3-epoxycycloheptanone and 2,3-epoxycyclooctanone were reacted.

  研究了氢肼与2,3-环氧环己酮的反应，采用钐(II)碘化物作为促进剂，以研究含C=N键的化合物在这种强单电子转移试剂存在下的行为。对于由2,3-环氧环戊酮和2,3-环氧环己酮衍生的氢肼，分离得到3-碘-2-环烯醇，而当反应氢肼来自2,3-环氧环庚酮和2,3-环氧环辛酮时，得到的产物为相应的2-环烯醇。
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2014202827A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Compounds of formula (I), wherein R1 to R8 A, B, Z1 and Z2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17a-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。
• NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20160130254A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Compounds of formula (I) wherein R 1 to R 8 , A, B, Z 1 , and Z 2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）化合物的结构式中，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求所定义，并且其药学上可接受的盐和酯被揭示。公式（I）化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17α-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌和其他需要雄激素拮抗剂的疾病和病情中作为药物是有用的。