4-{(S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-propyl}-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 301352-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-{(S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-propyl}-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 301352-02-3
• 化学式: C₂₉H₄₁N₉O₁₁S
• 分子量: 723.764
• InChiKey: YNZZMZQKIVWKRN-IKEGABRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  252.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-propyl}-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1Z,2S)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonyl]-2-azaniumyl-3-(1H-imidazol-5-yl)propanimidate
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基腺苷酸和氨基酰基氨基磺酸盐中间体类似物对其同源的金黄色葡萄球菌氨基酰基tRNA合成酶的亲和力差异很大。

  摘要：

  制备了精氨酸，组氨酸和苏氨酸衍生的氨基烷基腺苷酸和氨基酰基氨基磺酸盐，并对其同源金黄色葡萄球菌氨基酰基tRNA合成酶的抑制剂进行了测试。精氨酰基衍生物都是I类精氨酰基tRNA合成酶的有效纳摩尔抑制剂，而对于II类组氨酸和苏氨酰基tRNA合成酶而言，酰基氨基磺酸盐是有效的抑制剂，但腺苷酸的亲和力很小。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00360-7
• 作为产物：
  描述：

  腺苷,2',3'-O-(1-甲基亚乙基)-,5'-氨基磺酸酯 、 2,5-二氧代-1-吡咯烷基N,1-二{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-组氨酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到4-{(S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-propyl}-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基腺苷酸和氨基酰基氨基磺酸盐中间体类似物对其同源的金黄色葡萄球菌氨基酰基tRNA合成酶的亲和力差异很大。

  摘要：

  制备了精氨酸，组氨酸和苏氨酸衍生的氨基烷基腺苷酸和氨基酰基氨基磺酸盐，并对其同源金黄色葡萄球菌氨基酰基tRNA合成酶的抑制剂进行了测试。精氨酰基衍生物都是I类精氨酰基tRNA合成酶的有效纳摩尔抑制剂，而对于II类组氨酸和苏氨酰基tRNA合成酶而言，酰基氨基磺酸盐是有效的抑制剂，但腺苷酸的亲和力很小。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00360-7