(1R)-2-methyl-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol | 4798-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-methyl-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 4798-67-8；137119-73-4；137120-72-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VSOLSZMKRAEPJX-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-((S)-3-methyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-propan-1-ol 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R)-2-methyl-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective introduction of chiral centres in acylic precursors: a probe into the transition state for V5+-catalyzed t-butylhydroperoxide (TBHP) epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85899-2

文献信息

• Oxidation of allylic alcohols by dimethyldioxirane: Competition reaction between epoxidation and C-H insertion
  作者：Waldemar Adam、Frank Prechtl、Markus J. Richter、Alexander K. Smerz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61350-3

  日期：1993.1

  Epoxidation of allylic alcohols with dimethyldioxirane is accompanied by oxidation of the hydroxy functionality; thus enone formation increases with decreasing substitution at the C-C double bond; nonetheless, selective epoxidation can be obtained by acylation of the alcohol functionality.