2-(2-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole | 906782-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole
• CAS: 906782-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: NWLRJMZPIQPUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Trinuclear N-Fused Hybrid Scaffolds by Double C(<i>sp</i> ² )-N Bond Formation between 2-(2-Bromoaryl)indoles and 2-Aminoazoles
  作者：Thi Duyen Diep、Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202000238

  日期：2020.5.22

  for indole‐quinazoline‐benzimidazole and indole‐quinazoline‐imidazole trinuclear N‐fused hybrid scaffolds has been developed by copper‐catalyzed C(sp2)‐N coupling and cyclization of 2‐(2‐bromoaryl)indoles with 2‐aminoazoles as new building blocks. Further challenges on the construction of polynuclear N‐fused hybrid scaffolds using 2‐aminoazoles are expected.

  通过铜催化的C（sp 2）-N偶联和环化2-（2-溴代芳基）吲哚与2的相互作用，开发了一种有前途的吲哚-喹唑啉-苯并咪唑和吲哚-喹唑啉-咪唑三核氮杂合支架的合成方法氨基唑类是新的组成部分。预计使用2-氨基唑类化合物构建多核N融合杂种支架将面临更多挑战。
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines from 2‐(2‐bromoaryl)indoles and 2‐methoxybenzimidazoles under recyclable magnetic MOF‐199 catalysis
  作者：Min Jeong Kim、Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.6871

  日期：2022.11

  substituents at 3-position of indole moiety. A reaction pathway involving a copper-catalyzed Ullmann-type C (sp2)-N coupling and an addition-elimination nucleophilic aromatic substitution via Meisenheimer complex followed by cyclocondensation is proposed for this catalytic process. The Fe3O4@SiO2@MOF-199 catalyst could be recovered and reused several times without any change of catalytic activity.

  在催化量的可回收 Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199 和 K 2 CO 3存在下，2-(2-溴芳基)吲哚与 DMF 中的 2-甲氧基苯并咪唑反应生成一系列苯并[4, 5]咪唑并[1,2- a ]吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，收率良好。该反应适用于范围广泛的 2-(2-溴芳基) 吲哚，其在溴苯基和吲哚部分含有给电子或吸电子取代基，在吲哚部分的 3 位有烷基取代基。涉及铜催化的 Ullmann 型 C (sp 2 ) 的反应途径)-N 偶联和通过 Meisenheimer 配合物进行加成消除亲核芳族取代，然后进行环缩合，被提议用于该催化过程。Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199催化剂可以多次回收再利用，催化活性没有任何变化。
• Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion
  作者：Ting Tang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Yin-Xing Sun、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.018

  日期：2014.5

  A novel Pd-catalyzed intramolecular cyclization via tert-butyl isocyanide insertion from 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in C-N or C-C bond construction. Treatment of 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles with tert-butyl isocyanide affords 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with high efficiency. However, N-methyl or N-Boc protected 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles gives indenoindolones in excellent yields under the same condition, which reveals that under the described situation, isocyanides insertion for the formation of C-N bonds is prior to that of C-C bonds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6H-Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-(2-Bromophenyl)-1H-indoles
  作者：Chan Cho、Jae Yoo、Son Ho

  DOI：10.1055/s-0035-1561560

  日期：——

  2-(2-Bromophenyl)-1H-indoles are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in toluene in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and PPh3 along with a base to give 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones in high yields.
• Copper-catalyzed CN Coupling and Cyclization of 2-(2-Bromophenyl)-1<i>H</i> -indoles with Primary Amides Leading to Indolo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines
  作者：Jae Myeong Yoo、Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/bkcs.11545

  日期：2018.9