1,1'-dipropyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione | 1258856-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dipropyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
• 英文别名: 1,1'-dipropylisoindigo
• CAS: 1258856-78-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: PXUGOPLDVBNAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide 、 1,1'-dipropyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl (E)-3-(2,2''-dioxo-1,1''-dipropyldispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-indolin]-3'-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德的底物定向发散环化：功能化双螺环戊烷和双螺环丙烷衍生物的合成

  摘要：

  在此，成功开发了四取代氧杂二烯和烯丙基硫叶立德的高效、底物导向的发散[2 + 3]/[2 + 1]环化。在精确的环化调控下，以高度立体选择性和经济的方式合成了一系列功能化的双螺环戊烷和双螺环丙烷衍生物（产率高达95%，>20:1 dr或>20:1 E / Z ）。该方案具有条件温和、高化学、区域和非对映选择性以及广泛的底物兼容性等优点。此外，通过放大制备和一系列利用原位生成的硫叶立德的三组分反应评估了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00146j
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三(4-吗啉代)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,1'-dipropyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对磷原子对氨基膦类与1-烷基靛红反应的影响

  摘要：

  取决于磷（III）原子上的取代基，三（二烷基氨基）膦，2-二乙基氨基-1,3,2-苯并二恶唑磷和苯-1,4-二烷基双（N，N，N '，N ' -四乙基膦酸二酰胺）与1-烷基isatins导致形成异靛蓝衍生物，螺正膦或螺氧杂环戊烷，其结构通过NMR光谱法和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1134/s1070428014060116

文献信息

• Facile Synthesis of 1,1′-Dialkylisoindigos through Deoxygenation Reaction of Isatins and Tris(diethylamino)phosphine
  作者：Andrei Bogdanov、Vladimir Mironov、Lenar Musin、Rashid Musin

  DOI：10.1055/s-0030-1258219

  日期：2010.10

  A convenient one-step synthesis of symmetrical 1,1′-dialkyl derivatives of isoindigo is described. carbenes - deoxygenation - heterocycles - regioselectivity - phosphorus

  描述了一种方便的一步合成异靛蓝的对称1,1'-二烷基衍生物。 卡宾-脱氧-杂环-区域选择性-磷