(E)-(2R,5S,6S,7R,8R)-5,7-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-3-enoic acid ethyl ester | 856433-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,5S,6S,7R,8R)-5,7-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-3-enoic acid ethyl ester
• CAS: 856433-72-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇
• 分子量: 424.535
• InChiKey: HSELBABZWQZFTI-QZCQTYEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,5S,6S,7R,8R)-5,7-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-3-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(R)-4-{(4S,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯（一种显示出强大的抗肿瘤活性的海洋大环内酯）的合成研究。C13-C23片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol050569a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,5S)-5-Hydroxy-5-{(4R,5R)-4-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-2,4-dimethyl-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-(2R,5S,6S,7R,8R)-5,7-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯（一种显示出强大的抗肿瘤活性的海洋大环内酯）的合成研究。C13-C23片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol050569a