4-甲氧基-2-环戊烯-1-酮 | 61322-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 4-methoxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-methoxy-2-cyclopenten-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 4-methoxy-；4-methoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 61322-97-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD18813873
• 分子量: 112.128
• InChiKey: FXNNWSRLQNFYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-环戊烯-1-酮 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMITH, AMOS B. , III;DUNLAP, NORMA K.;SULIKOWSKI, GARY A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 439-442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 silver(l) oxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-甲氧基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过4取代的环戊烯酮对蛋白质进行高反应性和无痕可裂解的半胱氨酸修饰

  摘要：

  通过迈克尔加成串联消除反应，使用4-取代的环戊烯酮对蛋白质进行了快速且半胱氨酸特异性的修饰。与经典方法相比，该反应具有快速的动力学和稳定的产物。更重要的是，可以通过与迈克尔加成供体交换来无痕地消除这种结合。结合和再生过程不仅对蛋白质的结构或构象几乎没有变化，而且对它们的生物学功能，例如其酶促活性几乎没有干扰。

  DOI：

  10.1002/anie.201804801

文献信息

• Total synthesis of the cytotoxic macrocycle (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00047a008

  日期：1992.10

  The first total synthesis of the antitumor antibiotic (+)-hitachimycin (a.k.a. stubomycin) (1) has been achieved in 22 steps and 1.1% overall yield. The cornerstone of the synthetic strategy was a highly stereoselective three-component coupling of (-)-5-methoxycyclopentenone (4) with a zincate derived from vinyl iodide 3a and aldehyde (-)-51

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联
• A Facile, Efficient Synthesis of 2-substituted-4-Hydroxy- 2-cyclopenten-1-ones
  作者：P. G. Baraldi、G. P. Pollini、D. Simoni、V. Zanirato、A. Barco、S. Benetti

  DOI：10.1055/s-1986-31779

  日期：——

  A simple procedure for the transformation of 2-substituted 4-bromo-2-cyclopenten-1-ones into the title compounds as well as into the corresponding 4-methoxy derivatives is described.

  描述了一种将2取代的4-溴-2-环戊烯-1-酮转化为标题化合物及其对应的4-甲氧基衍生物的简单程序。
• Total Synthesis, Relay Synthesis, and Structural Confirmation of the C18-Norditerpenoid Alkaloid Neofinaconitine
  作者：Yuan Shi、Jeremy T. Wilmot、Lars Ulrik Nordstrøm、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja4064958

  日期：2013.9.25

  skeleton 33 of the aconitine alkaloids. Key endgame transformations include the installation of the C8-hydroxyl group via conjugate addition of water to a putative strained bridghead enone intermediate 45 and one-carbon oxidative truncation of the C4 side chain to afford racemic neofinaconitine. Complete structural confirmation was provided by a concise relay synthesis of (+)-neofinaconitine and (+)-9-deoxylappaconitine

  首次全合成了 C18-降二萜乌头碱生物碱新非乌头碱，并从 condelphine 接续合成了新非乌头碱和 9-脱氧乌头碱。模块化的收敛合成方法涉及两种不稳定组分环丙烯 10 和环戊二烯 11 之间的初始 Diels-Alder 环加成。第二个 Diels-Alder 反应的特点是首次使用氮杂酮亲双烯体 (8)，通过合理设计实现了高非对映选择性。具有空间要求的溴取代基的硅氧基二烯组分36。随后的曼尼希型N-酰亚胺和自由基环化提供了乌头碱生物碱的完整六环骨架33。关键的终局转化包括通过将水共轭加成到推定的应变桥头烯酮中间体 45 上来安装 C8-羟基，以及 C4 侧链的一碳氧化截短以获得外消旋新芬那乌丁。通过对来自 condelphine 的 (+)-neofinaconitine 和 (+)-9-deoxylappaconitine 进行简明中继合成，提供了完整的结构确认，并对前者进行了 X
• Zahorszky,U.-I.; Musso,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1777 - 1788
  作者：Zahorszky,U.-I.、Musso,H.

  DOI：——

  日期：——
• Cuprate additions to 5-methoxycyclopentenones: a novel stereoelectronic effect
  作者：Amos B. Smith、Norma K. Dunlap、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80116-1

  日期：1988.1