[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-3-benzyl-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate | 1268469-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-3-benzyl-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1268469-53-9
• 化学式: C₅₃H₅₂N₂O₁₅
• 分子量: 957.0
• InChiKey: MVRUYDYMJHZJMV-ZLOFRZTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoroacetate 、 苯次磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-3-benzyl-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278