3-乙酰氧基甲基-5-硝基吡啶-N-氧化物 | 131748-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-乙酰氧基甲基-5-硝基吡啶-N-氧化物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-5-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: (5-nitro-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl acetate
• CAS: 131748-13-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: XTSXPALBMQVIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基甲基-5-硝基吡啶-N-氧化物 在 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-dimethyl-4-(5-nitro-3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-β-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446
• 作为产物：
  描述：

  (1-氧代-3-吡啶基)甲基乙酸酯 在 4-硝基苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 生成 3-乙酰氧基甲基-5-硝基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• ASHIMORI, ATSUYUKI;ONO, TAIZO;UCHIDA, TAKESHI;OHTAKI, YUTAKA;FUKAYA, CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2446-2458
  作者：ASHIMORI, ATSUYUKI、ONO, TAIZO、UCHIDA, TAKESHI、OHTAKI, YUTAKA、FUKAYA, CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• Both Nitro Groups Are Essential for High Antitubercular Activity of 3,5-Dinitrobenzylsulfanyl Tetrazoles and 1,3,4-Oxadiazoles through the Deazaflavin-Dependent Nitroreductase Activation Pathway
  作者：Galina Karabanovich、Viktória Fabiánová、Anthony Vocat、Jan Dušek、Lenka Valášková、Jiřina Stolaříková、Russell R. A. Kitson、Petr Pávek、Kateřina Vávrová、Kamel Djaout、Katarína Mikušová、Alain R. Baulard、Stewart T. Cole、Jana Korduláková、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00925

  日期：2024.1.11