(+/-)-Methyl 1-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl>-4,5-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate | 135093-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Methyl 1-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl>-4,5-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl]-4,5-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 135093-97-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₈
• 分子量: 468.504
• InChiKey: JDKVSJIIUXSLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Methyl 1-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl>-4,5-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-2-<2-(2-Hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-1-naphthyl)-3,5-dimethoxyphenyl>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第2部分。（–）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基hamatine及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。

  DOI：

  10.1039/p19910000845
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (+/-)-Methyl 1-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl>-4,5-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第2部分。（–）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基hamatine及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。

  DOI：

  10.1039/p19910000845

文献信息

• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladaceae: (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39900000894

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of the naphthylisoquinoline alkaloid (–)-O-methylancistrocladine (2) is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer O-methylhamatine (4) and the enantiomers of these alkaloids.

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 894-896
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 845-854
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——