1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile | 123796-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 123796-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: IFIZGKDNJLNBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  虎杖科生物碱的合成方法：（-）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基ham丁

  摘要：

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000894
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第1部分。

  摘要：

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。

  DOI：

  10.1039/p19910000841

文献信息

• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 2. The total synthesis of (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine and their enantiomers
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000845

  日期：——

  of the naphthyl-isoquinoline alkaloids (–)-O-methytancistrocladine 39 is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer (+)-O-methylhamatine 43 and the enantiomers of these alkaloids. The asymmetric construction of the biaryl linkage involved the reaction of the Grignard reagent derived from 2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 7 with (+)-(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。
• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladacea: dehydroancistrocladisine
  作者：Mark Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39890000301

  日期：——

  Dehydroancistrocladisine, a derivative of ancistrocladisine which is a member of the unusual naphthyl-isoquinoline group of alkaloids, has been synthesized by a route which can be adapted to provide asymmetric syntheses of these alkaloids.

  脱氢脱水顺氯二十二胺是顺式二甲胺的衍生物，其是生物碱的不寻常的萘基-异喹啉基团的成员，其合成方法可用于提供这些生物碱的不对称合成。
• PIZZACASA, MARK;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 301-302
  作者：PIZZACASA, MARK、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 894-896
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 845-854
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——