(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)hexahydronaphthalene-2,7(1H,3H)-dione | 1217488-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)hexahydronaphthalene-2,7(1H,3H)-dione
• CAS: 1217488-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: XWSDPQRMGUELRR-JLJPHGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15,16,17-trinorlabdane-8,13-dione 在 White-Chen catalyst 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以53%的产率得到(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)hexahydronaphthalene-2,7(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对 Fe 催化亚甲基氧化选择性的综合影响

  摘要：

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，

  DOI：

  10.1126/science.1183602