(E)-methyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate | 39220-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
• 英文别名: trans-o-Carbamoylzimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-(2-carbamoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 39220-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WYDOVMLJTSNNJI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中使用简单的钌催化剂的累积奖金 C-H 活化方案

  摘要：

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。

  DOI：

  10.1039/d2gc01177h

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Controlled Cross-Dehydrogenative Coupling of Benzamides with Activated Olefins via Weakly Coordinating Primary Amides
  作者：Akanksha Singh Baghel、Anjali Aghi、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01090

  日期：2021.7.16

  Ru(II)-catalyzed regioselective ortho-alkenylation of primary benzamides with activated olefins has been realized over the competitive cyclized products. This reaction overall proceeds via a cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction using a simple and weakly coordinating primary amide group in the presence of an inexpensive Ru(II) salt and allows the controlled introduction of olefin motifs at

  已经在竞争性环化产物上实现了Ru(II) 催化的伯苯甲酰胺与活化烯烃的区域选择性邻烯基化。该反应总体上通过交叉脱氢偶联 (CDC) 反应在廉价的 Ru(II) 盐存在下使用简单且弱配位的伯酰胺基团进行，并允许在邻位控制引入烯烃基序。-苯甲酰胺的位置。该策略成功的关键取决于微调反应条件。开发的协议展示了出色的区域/非对映选择性和良好的官能团耐受性，具有广泛的底物范围，并且不需要外部助剂以及昂贵的金属催化剂。详细的机理研究表明，碱基辅助的内部亲电型取代 (BIES) 步骤参与了反应机理。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Olefination of <i>N</i>-Methoxybenzamides Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Nuancheng Wang、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol2032575

  日期：2012.2.3

  Ruthenium-catalyzed oxidative C-H bond olefination of N-methoxybenzamides using an oxidizing directing group with a broad substrate scope is reported. The reactions of N-methoxybenzamides with acrylates in MeOH and styrene (or norbornadiene) in CF3CH2OH afforded two types of products.