(E)-methyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate | 39220-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
• 英文别名: trans-o-Carbamoylzimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-(2-carbamoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 39220-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WYDOVMLJTSNNJI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中使用简单的钌催化剂的累积奖金 C-H 活化方案

  摘要：

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。

  DOI：

  10.1039/d2gc01177h

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Controlled Cross-Dehydrogenative Coupling of Benzamides with Activated Olefins via Weakly Coordinating Primary Amides
  作者：Akanksha Singh Baghel、Anjali Aghi、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01090

  日期：2021.7.16

  Ru(II)-catalyzed regioselective ortho-alkenylation of primary benzamides with activated olefins has been realized over the competitive cyclized products. This reaction overall proceeds via a cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction using a simple and weakly coordinating primary amide group in the presence of an inexpensive Ru(II) salt and allows the controlled introduction of olefin motifs at

  已经在竞争性环化产物上实现了Ru(II) 催化的伯苯甲酰胺与活化烯烃的区域选择性邻烯基化。该反应总体上通过交叉脱氢偶联 (CDC) 反应在廉价的 Ru(II) 盐存在下使用简单且弱配位的伯酰胺基团进行，并允许在邻位控制引入烯烃基序。-苯甲酰胺的位置。该策略成功的关键取决于微调反应条件。开发的协议展示了出色的区域/非对映选择性和良好的官能团耐受性，具有广泛的底物范围，并且不需要外部助剂以及昂贵的金属催化剂。详细的机理研究表明，碱基辅助的内部亲电型取代 (BIES) 步骤参与了反应机理。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Olefination of <i>N</i>-Methoxybenzamides Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Nuancheng Wang、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol2032575

  日期：2012.2.3

  Ruthenium-catalyzed oxidative C-H bond olefination of N-methoxybenzamides using an oxidizing directing group with a broad substrate scope is reported. The reactions of N-methoxybenzamides with acrylates in MeOH and styrene (or norbornadiene) in CF3CH2OH afforded two types of products.
• A jackpot C–H activation protocol using simple ruthenium catalyst in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González-Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/d2gc01177h

  日期：——

  and commercially available ruthenium catalyst was used along with different DESs under different reaction conditions. This methodology was compatible with the use of either internal or external oxidant (oxygen from air) using a catalytical amount of copper salts for the last case. Different functional directing groups were well tolerated obtaining promising results, that were comparable and even better

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。