D-ribose dimethyl dithioacetal | 98524-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-ribose dimethyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5,5-bis(methylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 98524-06-2
• 化学式: C₇H₁₆O₄S₂
• 分子量: 228.334
• InChiKey: WIVBWCPHWPROCF-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribose dimethyl dithioacetal 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 氰化汞 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1'(S)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-(6-chloropurin-9-yl)-1-S-methyl-1-thio-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  9-（聚羟烷基）嘌呤的合成途径。

  摘要：

  汞离子促进6-氯嘌呤与D-核糖和D-阿拉伯糖的乙酰化二甲基二硫缩醛在硝基甲烷中的缩合，提供了1'（S）-2,3,4,5-tetra-O-乙酰基-1-的可分离混合物（6-氯嘌呤-9-基）-1-S-甲基-1-硫代-D-核糖醇（4）及其1'（R）非对映异构体，和相应的1'（R）-阿拉伯糖醇类似物（5）；X射线晶体学证实4的结构。三丁基锡烷在甲苯中对4和5进行脱硫得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-脱氧-D-核糖醇（7）和阿拉伯糖醇类似物在图8中，通过硫脲的作用可转化为1，6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基类似物9和10，它们在脱乙酰基作用下提供了相应的无环糖核苷11和12。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.019
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 D-核糖 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 D-ribose dimethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-核糖，D-lyxose的结晶巯基以及半乳糖和葡萄糖-二苄基巯基的衍生物

  摘要：

  通过大大简化先前的生产方法，以结晶形式制备仍未知的d-核糖和d-木糖的甲基，苄基和乙烯硫醇盐，并将其部分转化为结晶的乙酰基衍生物。首次提到了醛糖巯基在高真空下被蒸馏或升华的能力，以及二苄基巯基及其乙酸酯的旋光性。由半乳糖-二苄基-巯基生产相对稳定的，结晶良好的加氯化汞的加成化合物，已显示类似化合物也可从其他醛糖-巯基与重金属盐制得。由半乳糖和葡萄糖-二苄基-巯基描述了五苯基氨基甲酸酯和2-五-对-硝基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330505

文献信息

• Furanoid disulphone derivatives
  作者：A. Farrington、L. Hough

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86098-x

  日期：1971.3

  Abstract Oxidation of D -arabinose diethyl dithioacetal (1) with peroxypropionic acid yielded the acyclic disulphone 2 which on treatment with dilute

  摘要用过氧丙酸氧化D-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（1），得到无环二砜2，经稀释处理后得到
• Zinner, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 496,499
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Zinner; Wessely, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 516,518
  作者：Zinner、Wessely

  DOI：——

  日期：——
• Zinner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 275,276
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Zinner,H.; Belau,L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 18, p. 79 - 85
  作者：Zinner,H.、Belau,L.

  DOI：——

  日期：——