[(1S)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluoro-2-phenylselanylethyl] acetate | 1201913-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluoro-2-phenylselanylethyl] acetate
• CAS: 1201913-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂O₄Se
• 分子量: 405.3
• InChiKey: PJXCABLQNFUBBD-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluoro-2-phenylselanylethyl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1,1-difluoro-5-methylcyclopentane-2,3,4-triol 、 (2S,3R,4R,5S)-2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1,1-difluoro-5-methylcyclopentane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧戊呋喃糖酶的二氟碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了5-脱氧戊呋喃糖酶的二氟化碳环类似物的合成。该序列涉及将PhSeCF 2 TMS添加到碳水化合物衍生的醛中，然后进行自由基环化，并为将来合成戊呋喃糖酶和核苷类似物提供了安全的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.170

文献信息

• Synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses: en route to fluorinated carbanucleosides
  作者：Gaëlle Fourrière、Nathalie Van Hijfte、Jérôme Lalot、Guy Dutech、Bruno Fragnet、Gaël Coadou、Jean-Charles Quirion、Eric Leclerc

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.079

  日期：2010.5

  The synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to carbohydrate-derived aldehydes or their corresponding tert-butanesulfinylimines followed by a radical cyclization. Optimized conditions for the PhSeCF2TMS addition to alpha-chiral aldehydes have been disclosed and its unusual diastereoselectivity is discussed. Application of the sequence using Ellman's auxiliary allows a more direct access to 1-aminopentose analogues with a complete control of the pseudo-anomeric center configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.