1,8-dioxo-9-carbethoxymethyl-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene | 64274-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-dioxo-9-carbethoxymethyl-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene
• 英文别名: (3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-xanthen-9-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthen-9-yl)acetate
• CAS: 64274-50-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: WJZOKPTXZXROAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 2-carbethoxymethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-(2H)-1,3-oxazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以44%的产率得到1,8-dioxo-9-carbethoxymethyl-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-恶嗪酮和恶唑烷与碳亲核试剂的碳转移反应合成稠合吡喃衍生物

  摘要：

  各种2个取代的1,3-恶嗪并3和1,3-恶唑烷4与环状碳亲核试剂的酸催化缩合。5,5-二甲基-1,3-环己二酮和1,3-环己二酮提供了x吨衍生物，而Knoevenagel反应则与无环亲核试剂一起进行。在4b和4c的情况下，出现了功能化的α-四氢萘酮的独特合成。环状和无环碳亲核试剂与3的混合物的反应提供了一些官能化的且部分还原的苯并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00879-4

文献信息

• Synthesis of 9-substituted 1,8-dioxooctahydroxanthenes by using diethyl ethoxymethylenemalonate as a double Michael acceptor synthon
  作者：Mojgan Kargar、Rahim Hekmatshoar、AbdolJalil Mostashari

  DOI：10.1007/s13738-011-0058-z

  日期：2012.8

  Tandem Michael addition/elimination/Michael addition/cyclization reactions of diethyl ethoxymethylenemalonate as a double Michael acceptor with cyclic β-diketones furnished novel 9-substituted 1,8-dioxooctahydroxanthenes.

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯作为双迈克尔受体与环β-二酮的串联迈克尔加成/消除/迈克尔加成/环化反应生成了新颖的 9-取代型 1,8-二氧代八氢杂蒽。