(6S,7S,12R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyl-12-((S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl)oxacyclododec-9-en-2-one | 917767-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6S,7S,12R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyl-12-((S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl)oxacyclododec-9-en-2-one
• 英文别名: (6S,7S,9E,12R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,9-dimethyl-12-[(2S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl]-1-oxacyclododec-9-en-2-one
• CAS: 917767-36-3
• 化学式: C₂₇H₅₀O₃S₂Si
• 分子量: 514.91
• InChiKey: SPMUKPBFXRRZEH-ZMFLOTOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,12R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyl-12-((S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl)oxacyclododec-9-en-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(6S,7S,12R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyl-12-((S)-4-oxopentan-2-yl)-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成mycolactone核心。

  摘要：

  通过闭环易位合成了甲基内酯的十一烯内酯核心，并使用单晶X射线衍射技术确定了结构。

  DOI：

  10.1039/b609408b
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 ammonium formate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (6S,7S,12R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyl-12-((S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl)oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成mycolactone核心。

  摘要：

  通过闭环易位合成了甲基内酯的十一烯内酯核心，并使用单晶X射线衍射技术确定了结构。

  DOI：

  10.1039/b609408b